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Lexikon der Biologie: Desoxyribonucleoside

Desoxyribonucleoside, Desoxynucleoside. Die wichtigsten Vertreter der Desoxyribonucleoside sind die aus 2-Desoxyribose und einer Nucleinsäurebase aufgebauten 2´-Desoxyribonucleoside: 2´-Desoxyadenosin, 2´-Desoxycytidin, 2´-Desoxyguanosin und 2´-Desoxythymidin (vgl. Abb.). Durch Veresterung der 5´-Hydroxylgruppen mit Phosphorsäure leiten sich von diesen die 2´-Desoxyribonucleosid-5´-monophosphate (2´-Desoxyribonucleosidmonophosphate) ab. Aus diesen bilden sich durch sukzessive Phosphorylierungen die 2´-Desoxyribonucleosid-5´-diphosphate (Nucleosid-5´-diphosphate) und die 2´-Desoxyribonucleosid-5´-triphosphate, welche analog zu den Ribonucleosid-5´-diphosphaten bzw. Ribonucleosid-5´-triphosphaten, jedoch mit 2-Desoxyribose- (statt Ribose-)Resten, aufgebaut sind. Ausgehend von den 2´-Desoxyribonucleosid-5´-triphosphaten werden die vier 2´-Desoxyribonucleoside in Form ihrer 5´-Monophosphatreste unter der katalytischen Wirkung von DNA-Polymerasen in Desoxyribonucleinsäuren eingebaut, weshalb 2´-Desoxyribonucleoside Grundbausteine der Desoxyribonucleinsäuren sind. Aus diesem Grund bilden 2´-Desoxyribonucleoside sowohl in freier Form als auch in phosphorylierter bzw. in DNA eingebauter Form eine für alle Organismen essentielle Gruppe von Zellinhaltsstoffen. Die Reduktion der 2´-Positionen von Desoxyribonucleosiden bzw. der von diesen abgeleiteten Nucleotide erfolgt bei Escherichia coli auf der Stufe der 5´-Diphosphate (z. B. ADP

dADP) unter der katalytischen Wirkung des Enzyms Ribonucleosiddiphosphat-Reductase mit Thioredoxin als Coenzym. Bei der Synthese von 2´-Desoxythymidin erfolgt diese Reduktion ausgehend von Uridin-5´-diphosphat (UDP), wobei sich zunächst 2´-Desoxyuridin-5´-diphosphat (dUDP) bildet. Erst nach Abspaltung einer Phosphatgruppe zu 2´-Desoxyuridin-5´-monophosphat (dUMP) erfolgt die Einführung der 5-Methylgruppe unter Bildung von 2´-Desoxythymidin-5´-monophosphat (dTMP), wobei Methylentetrahydrofolat als Methylgruppendonor fungiert. Die Bildung von dTMP und damit auch die DNA-Synthese kann auf der Stufe von Tetrahydrofolsäure mittels Folsäure-Antagonisten (Aminopterin, Amethopterin) gehemmt werden, was bei der Therapie einiger Krebs-Arten ausgenutzt wird (Dihydrofolsäure-Reductase). Bei einigen Mikroorganismen können ATP, CTP und GTP direkt zu den Desoxyribonucleosiden reduziert werden. Neben den vier Standard-2´-Desoxyribonucleosiden sind in DNA in geringer Menge auch die seltenen Desoxyribonucleoside 6N-Methyl-2´-desoxyadenosin sowie 5-Methyl-2´-desoxycytidin enthalten, deren Methylgruppen erst nach dem Einbau von 2´-Desoxyadenosin bzw. 2´-Desoxycytidin in DNA durch DNA-Methylierungen eingeführt werden. – Bestandteil des Vitamin B12-Coenzyms ist das einen 5´-Desoxyriboserest enthaltende 5´-Desoxyadenosin. Dieses ist im B12-Coenzym über die 5´-Position kovalent mit dem Kobaltatom des Vitamin-B12-Komplexes verbunden (Cobalamin). Als Vertreter der sehr seltenen 3´-Desoxyribonucleoside ist das Cordycepin zu nennen. 2´,3´-Didesoxyribonucleoside bzw. deren 5´-Triphosphate spielen eine bedeutende Rolle als Hilfsmittel zur DNA-Sequenzanalyse nach der sog. Didesoxy-Methode (Sequenzierung).

H.K./U.M.




Desoxyribonucleoside

Die 4 Hauptvertreter der Desoxyribonucleoside: 2´-Desoxyadenosin, 2´-Desoxycytidin, 2´-Desoxyguanosin und 2´-Desoxythymidin (bei 2´-Desoxyuridin steht anstelle der 5-Methylgruppe ein H-Atom).

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