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Lexikon der Biologie: Digitalisglykoside

Digitalisglykoside [von *digi -], eine Gruppe von herzwirksamen Glykosiden aus Fingerhut-(Digitalis-)Blättern (Fingerhut), deren Aglykone (Digitoxigenin, Digoxigenin, Gitoxigenin und Gitaloxigenin) dem Cardenolid-Typ (Cardenolide) angehören ( vgl. Tab. ). In den Zuckeranteilen, die über die Hydroxylgruppe in Position 3 der Aglykone ( vgl. Abb. ) gebunden und untereinander β-glykosidisch verknüpft sind, treten D-Glucose, D-Digitoxose, D-Digitalose und 3-Acetyl-Digitoxose auf. Hauptglykoside von Digitalis purpurea (Roter Fingerhut; dessen pharmakologische Wirkung wurde 1778 erstmals von W. Withering beschrieben), aus dem bisher über 30 Digitalisglykoside isoliert wurden, sind die Purpureaglykoside A und B (ca. 60%), Digitoxin (12%), Gitoxin (ca. 10%) und Gitaloxin (ca. 10%), von denen jedoch nur Digitoxin heute noch therapeutische Bedeutung besitzt. Weiterhin sind im Roten Fingerhut zwei Gruppen von herzunwirksamen Glykosiden enthalten: die Digitanolglykoside (Pregnanglykoside), denen der Lactonring fehlt, mit den Vertretern Diginin, Digipurpurin und Digifolein, sowie die Spirostanolglykoside (Saponine), zu denen Digitonin, Gitonin und Tigonin zählen. Unter den (bisher über 60) Digitalisglykosiden aus Digitalis lanata (Wolliger Fingerhut) sind die Hauptvertreter Lanatosid A und C (ca. 50%), wobei Lanatosid A vorwiegend in jungen, Lanatosid C mehr in älteren Blättern zu finden ist. Therapeutisch wichtig sind vor allem Digoxin, Acetyl-Digoxin und Lanatosid A, B und C. Die therapeutische Wirkung dieser Digitalisglykoside beruht auf einer Hemmung der Na+-K+-ATPase (aktiver Transport), was zu einem höheren Na+-Spiegel in der Zelle führt. Dies wiederum vermindert das Ausströmen von Ca2+ über den Na+/Ca2+-Austauscher (Calciumkanäle), und die erhöhte Ca2+-Konzentration fördert die Kontraktion des Herzmuskels. Die Dosierung ist allerdings schwierig; leicht erhöhte Mengen können bereits zu lebensgefährlichen Herzrhythmusstörungen führen. Digitalisglykoside dämpfen zudem das sympathische Nervensystem und senken die Konzentration von Renin und Aldosteron, was zu einer Verminderung des Blutdrucks und der verstärkten Ausscheidung von Salzen und Wasser führt, wodurch das Herz entlastet wird. Convallariaglykoside, Herzglykoside, Pflanzengifte, Schmiedeberg (O.), Schoenlein (J.L.), Straub (W.).

E.R./M.B.




Digitalisglykoside

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