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Lexikon der Biologie: Dioxine

Dioxine, i. w. S. Bezeichnung für alle von einem heterocyclischen Sechsring (mit zwei Sauerstoffatomen) abgeleiteten Verbindungen; i. e. S. die chlorierten Derivate des Dibenzo-1,4-dioxins ( vgl. Abb. , vgl. Tab. ). Insgesamt sind rund 210 solcher chemischer Verbindungen bekannt (Stand 1999), das als "Seveso-Gift" bekannt gewordene 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin (TCDD) ist besonders toxisch. Akute Vergiftungen mit TCDD schädigen vor allem die Leber (Leberkoma), es löst beim Menschen Chlorakne, Störungen der Verdauung, von Enzym- und Nervenfunktionen, Muskel- und Gelenkschmerzen und psychische Störungen aus. Teratogene und carcinogene Wirkungen der Dioxine, vor allem von TCDD, sind im Tierversuch belegt, beim Menschen jedoch nach wie vor umstritten. Ein ähnliches Wirkungsspektrum wie die Dioxine besitzen die verwandten Dibenzodifurane. Die sehr resistenten (Halbwertszeit für den Abbau mehr als 10 Jahre) und mittlerweile ubiquitären Dioxine sowie die Dibenzodifurane entstehen in der Chlorchemie als Nebenprodukte bei der Herstellung von Pflanzen- und Holzschutzmitteln, bei der Papierbleiche mit Chlor, oder auch ganz generell bei radikalischen Prozessen, z. B. bei der Verbrennung chlorierter Produkte (Müllverbrennung, Kabelverschwelung, Räuchern). Die meisten dieser Quellen sind aufgrund gesetzlicher Bestimmungen inzwischen kaum noch relevant, der größte Teil der heute produzierten Dioxine stammt von Heizungsanlagen der Privathaushalte und aus der Schrottverwertung. Sedimentuntersuchungen in den Ablagerungen von Seen in den USA und der Schweiz haben ergeben, daß Dioxinspuren bis in Zeiträume vor der technischen Chlorphenolchemie zurückverfolgt werden können, und weisen damit auf eine ubiquitäre Verteilung hin. Natürliche Quellen für Dioxine sind u. a. Vulkanausbrüche und Waldbrände. – Dioxine werden über die Nahrung (Fleisch, Fisch, Milch) aufgenommen und im Fettgewebe des Körpers gespeichert. Die für toxische Wirkungen beim Menschen erforderliche Menge an Dioxinen ist äußerst umstritten, entsprechend unterscheiden sich die von verschiedenen Organisationen empfohlenen Grenzwerte der maximalen täglichen Aufnahme massiv [zwischen 0,006 pg/(kg · Tag) und 100 pg/(kg · Tag)!]. Auch die Angaben über die tatsächliche tägliche Aufnahme von Dioxinen schwanken erheblich. Ihre Wirkung im menschlichen Körper entfalten die Dioxine vor allem über den Ah-Rezeptor, der nach Ligandbindung in den Zellkern wandert und die Transkription verschiedener Gene induziert.

W.P./M.B.




Dioxine

Grundformel der Dioxine

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