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Lexikon der Biologie: Diterpene

Diterpene [von griech. di- = zwei-, Terpene], aus 4 Isopreneinheiten (Isoprenoide) aufgebaute Naturstoffe (20 C-Atome) aus der Gruppe der Terpene; meist hochviskose Öle oder feste Substanzen, die mit Wasserdämpfen kaum flüchtig sind. Diterpene sind in ihrer Struktur sehr vielgestaltig (offenkettig oder mono- bis pentacyclisch). Sie treten besonders in Harzen und Balsamen (z. B. Abietinsäure aus Coniferenharz und andere Resinosäuren) und als Diterpenalkaloide (z. B. Aconitumalkaloide und Erythrophleumalkaloide) auf. Auch Vitamin A (Retinal) und die Gibberelline (obwohl viele nur aus 19 C-Atomen bestehen) zählen zu den Diterpenen. Vertreter der offenkettigen Diterpene sind Phytol, Geranylgeraniol und Crocetin. Cyclische Diterpene sind z. B. Cembren (monocyclisch), Labdan (bicyclisch), Cassain und Forskolin (tricyclisch), Kauren und Phorbol (tetracyclisch) und Cafestol (pentacyclisch). Fettsäureester des Phorbols, die in Wolfsmilch- und Seidelbastgewächsen vorkommen, wirken lokal reizend und cocancerogen. Einige Diterpene bei Süßgräsern wirken als Phytoalexine.

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