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Lexikon der Biologie: Dreifachbindung

Dreifachbindung, chemische Bindung zwischen zwei Atomen durch drei Hauptvalenzen, die sich in der Natur z. B. bei Alkinen wie Acetylen (Ethin) H–C≡C–H, bei Derivaten von Cyanwasserstoff (Blausäure) H–C≡N wie den Cyaniden und Nitrilen sowie bei molekularem Stickstoff N≡N findet. Verbindungen, die Dreifachbindungen enthalten, zeigen – ähnlich wie diejenigen mit Doppelbindungen – ungesättigten Charakter, da sie andere Moleküle, wie H2, H2O, NH3, anlagern (addieren, Addition) können. In biologischen Molekülen kommen Dreifachbindungen (sog. Acetylenverbindungen) nur selten vor. Beispiele finden sich unter den pflanzlichen Inhaltsstoffen. In Doldenblütlern und Efeugewächsen sind 80 verschiedene Acetylenverbindungen, darunter das Cicutoxin des Wasserschierlings und das Falcarinon, nachgewiesen worden. Auch Korbblütler enthalten Polyine, z. B. das Carlinaoxid ( vgl. Abb. ) und den Matricariaester. Im Pflanzenreich häufiger finden sich cyanogene Glykoside wie das in Steinobstkernen enthaltene Amygdalin. Die für Pflanzen essentielle Reduktion von N2 zu Ammonium (NH4+) durch stickstoffixierende Bakterien erfolgt mit Hilfe der Nitrogenase, die eine Reihe anderer Substrate mit Dreifachbindungen, u. a. Acetylen, umsetzen kann. Erlenmeyer (R.A.C.E.), Loschmidt (J.); Kohlenstoff (Bindungsarten).




Dreifachbindung

Carlinaoxid als Beispiel für einen pflanzlichen Inhaltsstoff (Korbblütler) mit Dreifachbindung

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