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Lexikon der Biologie: Enantiomere

Enantiomere [von *enantio- , griech. meros = Teil], Stereoisomere eines Moleküls, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten (z.B. D-Alanin und L-Alanin, vgl. Abb. ; absolute Konfiguration). Sie stimmen in allen physikalischen Eigenschaften überein außer in der Richtung, in der sie die Schwingungsebene linear polarisierten Lichts drehen (optische Aktivität). Weiter stimmen sie in allen chemischen Eigenschaften überein außer in der Reaktivität gegenüber anderen chiralen Verbindungen (Chiralität). Während Biomoleküle fast immer nur in einer Form vorkommen (Aminosäuren z.B. in der L-Konfiguration, Kohlenhydrate in der D-Konfiguration), entstehen bei chemischen Synthesen in der Regel beide Konfigurationen. Da unterschiedliche Enantiomere unterschiedliche physiologische Reaktionen hervorrufen können (was z.B. zu den Nebenwirkungen von Thalidomid [Contergan®] führte; Dysmelie-Syndrom), wird insbesondere im Pharmabereich an Verfahren gearbeitet, welche die asymmetrische Synthese von Wirkstoffen sowie den Nachweis der gewünschten Konfiguration ermöglichen. Corey (E.J.).



Enantiomere

Die Enantiomere D-Alanin und L-Alanin

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