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Lexikon der Biologie: Flavinadenindinucleotid

Flavinadenindinucleotid s [von *flavi- ], Riboflavinadenosindiphosphat, Abk. FAD (oxidierte Form) und FADH2 (reduzierte Form), Coenzym zahlreicher biochemischer Redoxreaktionen (Flavinenzyme), bei denen meist 2 Reduktionsäquivalente (2 H-Atome, vgl. Abb. ) – in manchen Fällen aber auch nur 1 Reduktionsäquivalent ausgetauscht werden. Beim Umsatz einzelner Reduktionsäquivalente wird die sog. Semichinon-Form des FADs durchlaufen. Die Bildung von FAD erfolgt – letztlich ausgehend vom Riboflavin, dem Vitamin B2 – über Flavinmononucleotid (Abk. FMN, reduzierte Form FMNH2) als Zwischenstufe nach der Gleichung: FMN + ATP ⇌ FAD + Pyrophosphat. Der Adenylsäurerest von FAD (bzw. FADH2) stammt somit von ATP (Adenosintriphosphat). FAD ist aufgrund der als chromophor (chromophore Gruppen) wirkenden Flavingruppe (Flavin, Abb.) gelb (Maxima der Licht-Absorption liegen bei 370 und 450 nm), während die reduzierte Form (FADH2) nur bei kleinerer Wellenlänge (370 nm) absorbiert und dadurch weniger intensiv gelb ist. Die halbreduzierte Semichinon-Form absorbiert dagegen bei 370, 450 und 590 nm Wellenlänge und zeigt Rotfärbung. Für die oxidierte, halbreduzierte bzw. reduzierte Form charakteristische Unterschiede zeigen sich auch in den Fluoreszenzspektren (Fluoreszenz). Die spektralen Eigenschaften der einzelnen Flavinnucleotide (FAD/FADH2, aber auch von FMN/FMNH2) werden daher häufig zur Messung von Enzymreaktionen (Enzyme), an denen diese als Coenzyme beteiligt sind, herangezogen. Dinucleotide, Todd (A.R.).



Flavinadenindinucleotid

Wasserstoffübertragung von einem Substratmolekül auf ein Flavinadenindinucleotid-Molekül (gilt ebenso für ein Flavinmononucleotid-Molekül)

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