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Lexikon der Biologie

Flavonoide

Flavonoide [von *flavo- ], Flavanoide, wichtige Gruppe sekundärer Pflanzenstoffe mit dem C6C3C6-Grundgerüst des Flavans (Abb.), die weit verbreitet meist in glykosidisch gebundener Form auftreten. Bei den meisten Flavonoiden liegt dieses Grundgerüst in Form eines Phenylchromanringsystems vor; die Phenylgruppe ist entweder an Position 2 (normale Flavonoide), 3 (Isoflavonoide) oder 4 (Neoflavonoide) des Pyranrings gebunden. Der erste Schritt der ausschließlich in Höheren Pflanzen stattfindenden Biosynthese der Flavonoide ( vgl. Abb. ), die Umwandlung von Phenylalanin zu Zimtsäure (Abb.), wird durch die lichtinduzierbare Phenylalanin-Ammonium-Lyase (PAL, Regulation!) katalysiert. Nach Bildung und Aktivierung von Cumarsäure erfolgt die Ankondensation von 3 Acetat-Einheiten (in Form von Malonyl-CoA). Von diesen ersten Biosyntheseschritten führen Verzweigungen auch zu anderen Phenylpropylverbindungen, z.B. Cumarin, Lignanen, Lignin, Derivaten der Benzoesäure oder aromatischen Estern. Die ersten in der Pflanze gebildeten Flavonoide sind die Chalkone (die außerdem die Vorstufen der Stilbene bilden), von denen sich die weiteren Flavonoide, die Aurone, Flavone, Flavonole, Isoflavone, Flavanone, Flavanonole, Catechine, Anthocyanidine (Anthocyane) und Leukoanthocyanidine sowie i.w.S. auch Rotenoide und Pterocarpane ableiten. Die einzelnen Gruppen unterscheiden sich im Oxidationsgrad ihres zentralen Pyranrings (Ringsysteme), die Vertreter einer Gruppe wiederum in der variierenden Zahl und Anordnung der Hydroxyl- und Alkylsubstituenten und der unterschiedlichen Art, Zahl und Stellung von Zuckerresten (ca. 2000 verschiedene Strukturen sind bisher bekannt). Die verschiedenen Hydroxylierungs- und Alkylierungsmuster der Flavonoide können in einer frühen Stufe eingeführt werden (z.B. Hydroxylierung von Cumaroyl-CoA zu Kaffeeoyl-CoA und O-Methylierung von Kaffeeoyl-CoA zu Feruloyl-CoA), meist jedoch finden Hydroxylierung, Alkylierung und Glykosylierung auf verschiedenen Stufen nach der Bildung des Flavonoidringsystems statt. Neben ihrer Funktion als Blütenfarbstoffe besitzen Flavonoide bei Pflanzen noch eine große Bedeutung als UV-Schutz und zur Abwehr (pflanzliche Abwehr) von Parasiten und Krankheitserregern. Darüber hinaus spielen sie eine bedeutende Rolle bei der Symbiose zwischen Pflanzen und Pilzen oder Bakterien, wobei sie als chemische Lockstoffe wirken (chemische Ökologie, Ökomone). Als Bioflavonoide (früher Vitamin-P-Faktoren genannt) bezeichnet man die Citrus-Flavonoide Rutin, Hesperidin, Naringin, Eriocitrin und deren Derivate. Sie beeinflussen die Permeabilität der Körpergefäße (Blutgefäße) und werden medizinisch in Varizen- und Venenmitteln verwendet. Eine weitere mögliche medizinische Wirksamkeit von Flavonoiden wird bei der Krebsbehandlung untersucht, z.B. von Genistein (einem Flavon) gegen leukämische Zellen. Biflavonoide (Abb., Tab.), Carotinoide (Abb.), Hydroxyzimtsäuren, Naturfarbstoffe; Genwirkketten II.

Lit.: Harborne, J.B.: The flavonoids. New York 1988.



Flavonoide

Biosynthese der Flavonoide

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