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Lexikon der Biologie: Fluoressigsäure

Fluoressigsäure, FH2C–COOH, fluorhaltiges, toxisches Derivat der Essigsäure; die Salz- bzw. Esterform heißt Fluoracetat. Die Toxizität beruht auf der Blockierung des Citratzyklus: Fluoressigsäure wird zunächst durch die Acetat-Thiokinase in Fluoracetyl-CoA umgewandelt und anschließend im Citratzyklus zu Fluorcitronensäure umgesetzt, die als kompetitiver Inhibitor der Aconitase wirkt. Damit kommen alle für die ATP-Produktion notwendigen katabolischen Prozesse zum Stillstand. Fluoressigsäure kann über die Haut aufgenommen werden und Schädigungen des Herzens und heftige Krämpfe verursachen. Die mittlere letale Dosis (LD50) beim Menschen beträgt 2 mg/kg Körpergewicht. Das Na-Salz und andere Derivate der Fluoressigsäure werden als Rattengift eingesetzt (Rodentizide). Natürlich kommt Fluoressigsäure nur sehr selten in Pflanzen vor (wirksamer Fraßschutz), bekannt sind etwa 50 Arten aus Australien, Südamerika und Afrika, darunter die Giftpflanze Dichapetalum cymosum (Spindelbaumgewächs; Dichapetalaceae). Die Biosynthese der Fluoressigsäure in Pflanzen ist noch nicht eindeutig geklärt. Für eine Pflanze konnte jedoch gezeigt werden, daß die Fluoressigsäure über die Oxidation von Fluoracetaldehyd, der aus Fluorpyruvat durch Decarboxylierung gebildet wird, synthetisiert werden kann. Fluorpyruvat selbst entsteht möglicherweise durch die Übertragung von Fluorid auf Pyruvat. Fluorid-Donor könnte hierbei Fluorphosphat sein – eine energiereiche Verbindung, die bei der Übertragung eines Phosphatrestes von ATP auf freies Fluorid entsteht. – Die Toxizität von Fluoressigsäure ist die Ursache für viele Todesfälle von Weidetieren in den genannten Gebieten nach dem Verzehr Fluoressigsäure-haltiger Pflanzen. Zahlreiche dort natürlich vorkommende Tiere, z.B. einige australische Känguruhpopulationen, sind jedoch resistent gegen Fluoressigsäure. Dies beruht sehr wahrscheinlich auf der Fähigkeit von Bakterien im Verdauungstrakt der Tiere, Fluoressigsäure aufzunehmen, in Acetat und Fluorid zu spalten und das Acetat metabolisch zu verwerten. Durch Übertragung eines Gens für ein dehalogenierendes Enzym, eine Fluoressigsäure-Dehalogenase aus Moraxella spec. , ist es gelungen, auch symbiontische Bakterien von Weidetieren mit dieser Fähigkeit auszustatten. Das Enzym ist Plasmid-codiert und hat eine relative Molekülmasse von 33.000, ein Temperaturoptimum von 50–60 °C und ein pH-Optimum von 9,0–9,5.

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