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Lexikon der Biologie: Furocumarine

Furocumarine, in vielen Pflanzen, insbesondere bei den Doldenblütlern sowie bei den Rautengewächsen und Hülsenfrüchtlern, auftretende tricyclische Sauerstoff-Heterocyclen, von denen etliche, z.B. Psoralen oder Bergapten, als Photosensibilisatoren wirken ( vgl. Abb. ). Furocumarine sind Verursacher von Lichtdermatosen (Photodermatitis), welche z.B. durch den Kontakt feuchter Haut mit Arten des Bärenklaus hervorgerufen werden können („Wiesendermatitis“). Im Pflanzensaft befindliche Furocumarine treten aus und bilden unter Lichteinwirkung zusammen mit körpereigenen Proteinen ein Antigen (Hapten). Die eintretende Antikörper-Antigen-Reaktion ist mit starker Blasenbildung verbunden und ähnelt Verbrennungen dritten Grades. Da auch einige Citrusöle, die für die Herstellung von „Kölnisch Wasser“ (Eau de Cologne) verwendet werden, Furocumarine enthalten, kann es bei der Anwendung dieser Duftwässer an der Sonne zu einer fleckigen Bräunung der Haut oder ebenfalls zu Hautschäden kommen. Obwohl Furocumarine eine Pigmentierung bewirken, sind sie aus den genannten Gründen als Bräunungszusatz in Sonnenschutzmitteln ungeeignet. Darüber hinaus gibt es Hinweise darauf, daß Furocumarine zusammen mit langwelliger UV-Strahlung Hautkrebs auslösen können, da sie mit DNA-Basen, insbesondere Thymin (Desoxyribonucleinsäuren), sog. Photoaddukte bilden können.



Furocumarine

Strukturformeln einiger Vertreter

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