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Lexikon der Biologie: Glykoside

Glykoside, Klasse von in allen Organismen, besonders in Pflanzen, weit verbreiteten chemischen Verbindungen, die sich durch Acetalbildung (Acetale) zwischen Monosacchariden oder Oligosacchariden und Hydroxylgruppen von Alkoholen bzw. Phenolen (O-Glykoside) oder Aminogruppen (N-Glykoside) ableiten. Die Acetalbildung der Glykoside wird auch als O- oder N-glykosidische Bindung bezeichnet. Als O-Glykoside sind auch die Oligo- und Polysaccharide aufzufassen, da hier die Acetalbildung zwischen Aldehydgruppen (Aldehyde) oder Ketogruppen und Hydroxylgruppen benachbarter Zuckerbausteine erfolgt. Durch Säuren oder unter der katalytischen Wirkung von Glykosidasen werden Glykoside hydrolytisch zu Mono- oder Oligosacchariden und (bei den auch aus anderen Komponenten aufgebauten Glykosiden) zum entsprechenden Aglykon gespalten. – Viele Pflanzengifte sind Glykoside. Der eigentliche Träger der Giftwirkung ist dabei das Aglykon, dennoch sind die gebundenen Zuckermoleküle nicht unerheblich für die Giftigkeit, da sie die Wasserlöslichkeit des Gifts steigern und damit die Aufnahme in den Organismus. Zu diesen Pflanzengiften zählen z.B. Herzglykoside, wie die Bufadienolide, oder das medizinisch wichtige Digitonin. Weitere wichtige O-Glykoside sind die Anthocyane, die cyanogenen Glykoside (Amygdalin) und die Saponine. N-Glykoside sind die Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren. O- und N-glykosidische Gruppen sind vielfach in den Glykoproteinen enthalten. Cellobiose, Glykosylierung, Heilpflanzen, Wurzelausscheidungen.

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