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Lexikon der Biologie: Halogenkohlenwasserstoffe

Halogenkohlenwasserstoffe, Kohlenwasserstoffe (bei aliphatischen Kohlenwasserstoffen Alkylhalogenide genannt), in denen die Wasserstoffatome teilweise oder ganz durch Halogene (F, Cl, Br, I) ersetzt sind, z.B. Chloroform, Chlorbenzol, Bromoform, Iodoform, Tetrachlorkohlenstoff. Halogenkohlenwasserstoffe werden in vielen Reinigungs- und Lösungsmitteln benutzt, ferner als Kühlflüssigkeiten und Treibgase (besonders die Fluorchlorkohlenwasserstoffe) und Feuerlöschmittel (Halone) und sind Ausgangssubstanzen oder Basisprodukte für die Synthese vieler Kunststoffe (z.B. Teflon). Aufgrund der vielfältigen Anwendung sind diese Verbindungen inzwischen überall in der Natur anzutreffen. Beim Chloren (Chlor) von Abwasser und Trinkwasser (Wasseraufbereitung) können Halogenkohlenwasserstoffe neu entstehen, in offener Flamme und bei Bestrahlung können sich Produkte mit teilweise sehr hoher Toxizität bilden (z.B. Phosgen). Halogenkohlenwasserstoffe sind oft Gifte mit stark leber- und nierenschädigender Wirkung, viele gelten als krebsauslösend, vor allem polychlorierte Biphenyle (PCB). Für die Giftigkeit und Cancerogenität (cancerogen) spielen die Aufnahmefähigkeit, Stabilität sowie das Ausmaß der metabolischen Umwandlung eine wesentliche Rolle. Leichtflüchtige Halogenkohlenwasserstoffe mit nur 1 oder 2 Kohlenstoffeinheiten haben einen niedrigen Siedepunkt und können leicht inhaliert werden. Iodkohlenwasserstoffe zerfallen bereits außerhalb des Organismus, Fluorkohlenwasserstoffe sind sehr stabil, Brom- und Chlorkohlenwasserstoffe können im Organismus im Rahmen der Biotransformation oxidativ dehalogeniert werden. Im endoplasmatischen Reticulum von Leberzellen bilden sich entweder freie Radikale, die zur Desintegration von Membranlipiden mit entsprechenden Folgen für die Zellen führen, oder Epoxide, aus denen nach weiteren Umlagerungen Verbindungen mit zellschädigenden oder cancerogenen Eigenschaften gebildet werden. – Halogenkohlenwasserstoffe können nicht nur durch technische Prozesse, sondern auch von Meeresalgen, Korallen, Schwämmen, Bakterien, Pilzen und Höheren Pflanzen synthetisiert und gespeichert werden. Vor allem Chlorkohlenwasserstoffe, von einfachen Substanzen wie Tetrachlormethan (Tetrachlorkohlenstoff) bis hin zu komplizierten ketten- oder ringförmigen Verbindungen, werden gebildet. Am häufigsten entsteht in der Natur Methylchlorid (Monochlormethan, CH3Cl), jährlich ca. 5 Millionen Tonnen, meist durch Bakterien und andere Mikroorganismen. Beim Absterben von Algen gelangen ebenfalls Halogenkohlenwasserstoffe in die Umwelt. Kieselalgen arktischer und antarktischer Meere geben z.B. große Mengen an Bromoform (Tribrommethan, CHBr3) an die Atmosphäre ab, nach Hochrechnungen jährlich 10.000 bis 150.000 t – eine Menge, die durchaus der vom Menschen freigesetzten Menge an Bromalkanen entspricht. Bromoform wird photochemisch in sehr reaktionsfreudige Bromverbindungen umgesetzt, die das in der Troposphäre (Atmosphäre) befindliche Ozon zerstören. Damit wird die Tatsache erklärt, daß im arktischen bzw. antarktischen Frühling, zur Zeit der stärksten Bromoform-Emission, die bodennahen Schichten der Atmosphäre fast völlig ozonfrei sind. Manche Lebewesen setzen Chlorverbindungen als Verteidigungswaffe ein. Beispiele hierfür sind die in manchen Arten von Streptomyces (Streptomycetaceae) gebildeten Antibiotika Chloramphenicol und Aureomycin (7-Chlortetracyclin) oder von Mikroorganismen produzierte chlorhaltige Insektizide und Herbizide. Natürliche organische Chlorverbindungen werden auch laufend wieder von Mikroorganismen zersetzt. Manche dieser Organismen vermögen sogar zum Teil recht komplexe künstliche Halogenkohlenwasserstoffe abzubauen. Molekularbiologen bemühen sich daher, durch gentechnische Methoden (Gentechnologie) die Abbauleistung geeigneter Mikroorganismen noch zu verbessern, damit diese bei der Sanierung verseuchter Gewässer und Böden (Bioremediation, Biosanierung, Bodensanierung) eingesetzt werden können. Chlorchemie. Chlorkohlenwasserstoffe, polychlorierte Biphenyle.

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