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Lexikon der Biologie: Hopanoide

Hopanoide, Derivate des pentazyklischen Triterpens Hopan, die vor allem in Bakterien vorkommen, aber auch in eukaryotischen Organismen, z.B. manchen Höheren Pflanzen (Kormophyten) und Pilzen, gefunden werden. Man geht davon aus, daß sich diese Verbindungen zu einer Zeit entwickelt haben, als die Erd-Atmosphäre noch keinen Sauerstoff enthielt. Der Syntheseweg ( vgl. Abb. ) gleicht bis zum Squalen dem der Sterine; bei den meisten Hopanoiden erfolgt dann statt der sauerstoffabhängigen Epoxidierung von Squalen die Zyklisierung zum Hopan-Grundgerüst. Nur wenige Hopanoide zyklisieren auf der Stufe von Squalen-2,3-epoxid. Bakterielle Hopanoide (Bakteriohopanoide) besitzen im Gegensatz zu denen aus Pflanzen eine ausgeprägte polyhydroxylierte C5-Seitenkette, die am C30-Atom des Grundgerüstes angehängt ist und sich vermutlich von Ribose oder einer ribosehaltigen Verbindung ableitet. Meist sind an die Seitenketten über Ester- und Amidbindungen noch Aminosäuren (z.B. Ornithin, Tryptophan), Zucker (z.B. Glucosamin) oder Nucleoside (z.B. Adenosin) gebunden. Hopanoide spielen wahrscheinlich in der Membran prokaryotischer Zellen die gleiche Rolle wie die Sterine in Eukaryotenmembranen (u.a. Beeinflussung der Membranstabilität und Membranfluidität), was sich auch darin zeigt, daß ihr Anteil am Gesamtlipidgehalt von Membranen bei Prokaryoten ähnlich hoch wie der der Sterine bei Eukaryoten ist. Prokaryoten, die keine Hopanoide besitzen, haben alternative Moleküle mit ähnlicher Funktion (z.B. die Phytanyletherlipide der Archaebakterien). Die Hopanoide gehören zu den häufigsten Biomolekülen auf der Erde und können auch in Erdöl und Sedimenten gefunden werden.



Hopanoide

Schema der Biosynthese von Hopanoiden und Sterinen

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