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Lexikon der Biologie: Hydroxyzimtsäuren

Hydroxyzimtsäuren, ubiquitär verbreitete, zentrale Pflanzeninhaltsstoffe an der Nahtstelle von Primär- und Sekundärstoffwechsel. Hydroxyzimtsäuren gehören zur großen Gruppe der Phenylpropane und enthalten einen Phenylrest und eine α,β-ungesättigte C3-Seitenkette mit einer Carbonsäurefunktion. Alle Hydroxyzimtsäuren leiten sich biosynthetisch von Zimtsäure (gebildet durch die Phenylalanin-Ammonium-Lyase) oder p-Cumarsäure (gebildet durch die Tyrosin-Ammonium-Lyase) durch Hydroxylierung und Methylierung ab. Die Enzyme für Hydroxylierung und Methylierung sind weitgehend bekannt. Neben den aufgeführten Verbindungen ( ä vgl. Tab. ) gibt es nur noch wenige Strukturvarianten (z.B. Sphagnumsäure [p-Hydroxy(β-Carboxymethyl)-Zimtsäure]). Im allgemeinen liegen Hydroxyzimtsäuren und deren Abkömmlinge in den Zellen als wasserlösliche (hydrophile) Derivate vor (Glykoside und andere Konjugate). Die biochemische Modifikation von (methylierten) Hydroxyzimtsäuren (z.B. Reduktion zu Alkoholen) und die Konjugation erfordern in der Regel eine zuvorige Aktivierung in Form der CoA-Thioester. Hydroxyzimtsäure-Derivate und -Konjugate ( ä vgl. Abb. ) finden sich hauptsächlich in der Vakuole und in der Zellwand. Für die Synthese von Lignin sind die 4-O-(β-D)-Glucopyranoside des Cumarylalkohols, des Coniferylalkohols und des Sinapylalkohols die Transportform in die Zellwand. Die Alkohole entstehen jeweils durch zweistufige Reduktion der Carboxylsäuren. In der Zellwand erfolgt die Spaltung der Glucoside durch spezifische β-Glucosidasen. Ein anderes Beispiel für ein Hydroxyzimtsäure-Glucosid ist Melilotosid (2-O-[β-D-Glucopyranosyl]-o-Cumarsäure). Eine andere Form der Derivatisierung ist die Konjugation mit Hydroxyverbindungen in Form von Estern. Reaktionspartner hierfür sind z.B. Flavonoide, Anthocyane, Alkaloide, Iridoide, verschiedene Zucker, Cholin (z.B. Sinapin [Sinapinsäure-Cholinester]) und Hydroxycarbonsäuren: aliphatische (z.B. Chicoreesäure [Di-Caffeoyl-(S,S)-Weinsäure]), alicyclische (z.B. Chlorogensäure [5-O-Caffeoyl-D-Chinasäure]) oder aromatische (z.B. Rosmarinsäure [2-O-Caffeoyl-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-Milchsäure]). In reproduktiven Organen findet man des weiteren auch Amide mit den Aminen Spermin, Spermidin, Putrescin und Tyramin. Von den Hydroxyzimtsäuren leiten sich zahlreiche weitere sekundäre Pflanzenstoffe ab: CoA-Thioester, Hydroxybenzoesäuren, Benzylalkohole, Lignin, Lignane, Cumarine und Umsetzungsprodukte mit Malonyl-CoA (Flavonoide, Anthocyane, Benzophenone, Stilbene). Hydroxyzimtsäuren und Hydroxyzimtsäure-Derivate üben neben ihrer zentralen Bedeutung als biochemische Bausteine zahlreiche weitere biologische Funktionen aus. Sie weisen eine inhibitorische Wirkung gegenüber zahlreichen Pilzen und Bakterien auf und unterstützen somit die Pathogenabwehr. Manche Hydroxyzimtsäuren zeigen antivirale Wirkung. Des weiteren gibt es Hydroxyzimtsäuren mit abstoßender oder anziehender Wirkung auf Insekten. Sie fungieren zudem als Allelopathika (Allelo-Chemikalien, Allelopathie) bei der gegenseitigen inner- oder zwischenartlichen Beeinflussung von Pflanzenindividuen. Hydroxyzimtsäuren wirken als zelluläre Antioxidantien (freie Radikale) und als UV-Strahlen-Filter in der Epidermis. Zahlreiche Hydroxyzimtsäuren sind aufgrund dieser Eigenschaften von pharmakologischem Interesse, z.B. als Hautlichtschutzfaktor, zur Entzündungshemmung (Rosmarinsäure, Kaffeesäure) oder als Magensekretionsstimulans.

M.H./W.P.



Hydroxyzimtsäuren

Beispiele für Konjugate

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