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Lexikon der Biologie: Iridoide

Iridoide, Gruppe monoterpener Naturstoffe, die weit verbreitet in sympetalen Pflanzen vorkommen; sie dienen auch als chemotaxonomische Marker. Iridoide liegen sehr oft als Glykoside vor, wobei Glucose ein häufiger Zuckerrest ist. Sie werden auch in Tieren gefunden. Namengebend waren Substanzen aus dem Wehrsekret der Ameisengattung Iridomyrmex (Iridodial, Iridomyrmecin; vgl. Abb. ; Drüsenameisen). Chemisch gesehen sind Iridoide durch ein Cyclopenta[C]pyran-Ringsystem charakterisiert. Die Glykosylierung erfolgt im einfachsten Fall an der C-1-Hydroxylgruppe. Eine von den Iridoiden abgeleitete Gruppe von sekundären Pflanzenstoffen sind die Secoiridoide ( vgl. Abb. ), die durch Aufspaltung der C-7/C-8-Bindung entstehen. Sie liegen in der Regel als Glucoside vor. Die Biosynthese von Monoterpenen kann sowohl im Cytoplasma als auch in den Plastiden erfolgen. Loganin und Swerosid kommen zusammen in Hartriegelgewächsen, Kardengewächsen und Brechnußgewächsen vor, Loganin und Secologanin findet man zusammen in Geißblattgewächsen (z.B. Bitterklee, Menyanthes trifoliata).



Iridoide

Biosynthese und Klassifizierung der Iridoide und Secoiridoide

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