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Lexikon der Biologie: Isoleucin

Isoleucin s, Abk. Ile oder I, in nahezu allen Proteinen vorkommende Aminosäure, die durch die lipophile (hydrophobe) Seitenkette gekennzeichnet ist ( vgl. Abb. ). Die Biosynthese von Isoleucin verläuft ähnlich wie die Synthese von Valin, mit teilweise gleichen Enzymen. Ausgangsprodukt der Biosynthese von Isoleucin ist die Aminosäure Threonin, die von der Threonin-Dehydratase unter NH3-Abspaltung in α-Ketobuttersäure umgewandelt wird. Die Acetolactat-Synthase katalysiert die folgende Reaktion zu α-Aceto-α-Hydroxybuttersäure, bei der eine aktive Acetaldehyd-Gruppe aus Pyruvat angehängt wird. Mittels der Acetolactat-Mutase und einer Reductase-Reaktion entsteht α,β-Dihydroxy-β-Methylvaleriansäure, die unter H2O-Abspaltung (Dihydroxysäure-Dehydratase) in α-Keto-β-Methylvaleriansäure umgewandelt wird. Letztere wird in einer von der Valin-Transaminase katalysierten Reaktion in Isoleucin umgewandelt. – Auch der Abbauweg von Isoleucin ist dem von Valin ähnlich: Hierbei wird Isoleucin – katalysiert von der branched-chain-Aminosäure-Transaminase – in α-Keto-β-Methylvaleriansäure transaminiert. Die α-Ketoisovaleriansäure-Dehydrogenase katalysiert die folgende Reaktion zu α-Methylbutyryl-CoA, welches dann in Tiglyl-CoA mittels der Acyl-Coenzym-A-Dehydrogenase umgesetzt wird. Der sich anschließende Wassereintritt, der von der Enoyl-Coenzym-A-Hydratase katalysiert wird, führt zu α-Methyl-β-Hydroxybutyryl-CoA. Letzteres wird – katalysiert von der β-Hydroxyacyl-CoA-Dehydrogenase, in α-Methyl-Acetoacetyl-CoA umgewandelt. Nach Acetyl-CoA-Abspaltung entsteht Propionyl-CoA; diese Reaktion katalysiert die Acetyl-CoA-Acyl-Transferase. Propionyl-CoA wird schließlich über 2 Zwischenstufen in Succinyl-CoA umgewandelt. Ehrlich (F.), glykogene Aminosäuren.



Isoleucin
(zwitterionische Form)

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