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Lexikon der Biologie: Kohlenhydrate

Kohlenhydrate, Kohlehydrate, Saccharide, Zucker i.w.S., eine der 3 Hauptklassen von Naturstoffen (neben Lipiden und Proteinen), die Carbonylverbindungen (Carbonylgruppe) mit 2 oder mehr Hydroxylgruppen und deren Derivate umfaßt; Bruttoformel meist Cn(H2O)n. Ursprünglich wurden Kohlenhydrate als hydratisierte Form des Kohlenstoffs aufgefaßt, weshalb 1844 von C. Schmidt (1822–94) die Bezeichnung Kohlenhydrate eingeführt wurde. Die Bezeichnung wurde beibehalten, obwohl sie im chemischen Sinne unzutreffend ist und auch Verbindungen zu den Kohlenhydraten gezählt werden, die von der Bruttoformel Cn(H2O)n abweichen, wie z.B. Aldonsäuren, Uronsäuren, Zuckersäuren, Desoxyzucker, Aminozucker und die von diesen abgeleiteten polymeren Verbindungen (z.B. Chitin, Mucopolysaccharide; Biopolymere). Die einzelnen Vertreter der Kohlenhydrate werden mit Trivialnamen oder davon abgeleiteten systematischen Namen bezeichnet, die die Endung -ose tragen, z.B. Glucose, Fructose. Nach ihrer Molekülgröße unterteilt man die Kohlenhydrate in Monosaccharide (einfache Kohlenhydrate), Oligosaccharide (z.B. Disaccharide) und Polysaccharide. Bei Monosacchariden unterscheidet man nach der Zahl der Kohlenstoffatome Triosen (3), Tetrosen (4), Pentosen (5), Hexosen (6) und Heptosen (7). Allgemein werden Kohlenhydrate in Aldosen (Polyhydroxyaldehyde) und Ketosen (Polyhydroxyketone) untergliedert. Glycerinaldehyd ist die einfachste Aldose, Dihydroxyaceton die einfachste Ketose.
Stereochemie: Glycerinaldehyd besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom. Es zeigt daher optische Aktivität und kommt in 2 Stereoisomeren vor (D- und L-Form; absolute Konfiguration), die mittels Fischer-Projektionsformel wiedergegeben werden können. Dabei steht definitionsgemäß die OH-Gruppe am asymmetrischen Kohlenstoffatom von D-Glycerinaldehyd rechts. Alle D-Zucker lassen sich von dieser Bezugssubstanz ableiten, wobei in der Projektion immer das am weitesten von der Aldehydgruppe (oder Ketogruppe) entfernte asymmetrische Kohlenstoffatom die OH-Gruppe rechts trägt. Bei einem L-Zucker befindet sich die entsprechende OH-Gruppe links. Allgemein kommt ein Molekül mit n asymmetrischen Zentren in 2n Stereoisomeren vor. Z.B. haben Aldosen mit 4 Kohlenstoffatomen 2 asymmetrische Zentren und kommen in 4 Stereoisomeren vor, davon je 2 in der D- und L-Form (D/L-Erythrose, D/L-Threose; vgl. Abb. ). Entsprechend kommen Aldopentosen in 8 (z.B. D/L-Ribose, D/L-Xylose), Aldohexosen in 16 (z.B. D/L-Glucose, D/L-Mannose, D/L-Galactose) Stereoisomeren vor. Ketosen besitzen bei gleicher Anzahl Kohlenstoffatome ein asymmetrisches Zentrum weniger und kommen entsprechend in weniger stereoisomeren Formen vor – Ketopentosen nur in 4 (D/L-Ribulose, D/L-Xylulose), Ketohexosen in 8 (z.B. D/L-Fructose, D/L-Sorbose). Natürliche Kohlenhydrate existieren nur in Ausnahmefällen in L-Konfiguration, der Stoffwechsel aller Lebewesen basiert auf Kohlenhydraten in D-Konfiguration. Die stereoisomeren D- und L-Formen können weiter gruppiert werden in Enantiomere (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild; z.B. D- und L-Glycerinaldehyd) und Diastereomere (Nicht-Enantiomere, Diastereoisomere). Epimere sind Diastereomere, die sich nur in einem asymmetrischen C-Atom unterscheiden (z.B. D-Glucose und D-Mannose). In Lösung bilden Monosaccharide mit mehr als 5 C-Atomen Ringsysteme. Bei Aldosen reagiert die C1-Aldehydgruppe, bei Ketosen die C2-Ketogruppe mit einer Hydroxylgruppe unter Ausbildung eines intramolekularen Halbacetals bzw. Halbketals. Fünfgliedrige Ringe werden als Furanosen, sechsgliedrige Ringe als Pyranosen bezeichnet. Am Ort des Ringschlusses entsteht ein neues asymmetrisches Zentrum. Die 2 möglichen Isomere α und β bezeichnet man als Anomere, wobei sich die OH-Gruppe in der α-Konfiguration unterhalb, in der β-Konfiguration oberhalb der Ringebene befindet (z.B. α- und β-D-Glucopyranose, α-und β-D-Fructofuranose). Die O-glykosidischen Bindungen (Glykoside) von Oligo- und von Polysacchariden können in Abhängigkeit vom beteiligten Anomer α- oder β-Konfiguration besitzen, im Fall der Amylose haben sie α-Konfiguration, bei der Cellulose β-Konfiguration. Bei den N-glykosidischen Bindungen in Nucleotiden, Ribonucleinsäuren (RNA) und Desoxyribonucleinsäuren (DNA) ist die β-Konfiguration vorherrschend. In Lösung bilden die beiden anomeren Ringformen von Monosacchariden über die offene Kettenform eine Gleichgewichtsmischung – ein Vorgang, der als Mutarotation bezeichnet wird. Die offenkettigen Formen, in denen die Aldehyd- oder Ketogruppen frei liegen, wirken als Reduktionsmittel (reduzierende Zucker). Üblicherweise werden die Ringsysteme in der Haworth-Projektion (Projektionsformeln) als senkrecht zur Papierebene stehende Ebene wiedergegeben. Tatsächlich aber ist eine solche Konformation aufgrund der Tetraederstruktur des Kohlenstoffs nicht möglich. Vielmehr liegen Pyranoseringe entweder in der sog. Sesselform oder der Wannenform (Bootform) vor, wobei Substituenten senkrecht (axial) oder parallel (äquatorial) zur – angenäherten – Ringebene stehen können. Im Fall der β-D-Glucopyranose ist die Sesselform begünstigt, da hier die größeren Substituenten äquatorial liegen und sich sterisch nicht behindern können. Furanose-Ringe liegen in der sog. Briefumschlagform vor, wobei 4 Atome nahezu in einer Ebene liegen und sich 1 Atom außerhalb der Ebene befindet. Bei Ribosen, die Bestandteil vieler Biomoleküle sind, liegt entweder das C2- oder das C3-Atom außerhalb der Ringebene und auf der gleichen Seite wie das C5 (C-endo- oder C-endo-Form).
Kohlenhydratanalytik: Identifizierung und Charakterisierung erfolgen vor allem mit chromatographischen Verfahren wie Gaschromatographie oder HPLC, Massenspektrometrie, Kernresonanzspektroskopie sowie mittels elektrophoretischer Techniken wie Polyacrylamid-Gelelektrophorese, isoelektrische Fokussierung und Kapillarelektrophorese. Zum Nachweis von Kohlenhydraten eignen sich Farbreaktionen mit Phenolen (z.B. α-Naphthol oder Resorcin) in Gegenwart von Säuren oder die Reduktion von Metallsalzlösungen durch freiliegende Aldehyd- oder Ketogruppen. Die Identifizierung von Glykoproteinen erfolgt z.B. mittels entsprechend modifizierter Immunoblots (evtl. kombiniert mit einer näheren Charakterisierung mit Hilfe von Lectinen) oder aufgrund des veränderten Laufverhaltens in der Polyacrylamid-Gelelektrophorese nach vorangegangener Behandlung mit PNGase F. Zur Freisetzung von Kohlenhydraten aus Glykoproteinen werden neben PNGase F auch andere N-Glykosidasen sowie die O-Glykosidase verwendet.
Vorkommen: Kohlenhydrate entstehen primär in Pflanzen im Rahmen der Assimilation und gehören zusammen mit den Fetten und Proteinen zu den organischen Nahrungsstoffen für Menschen und Tiere (Ernährung, Ernährungsphysiologie, Kohlenhydratstoffwechsel, Nahrungsmittel, Nährwert). Sie sind in jeder pro- und eukaryotischen Zelle enthalten und stellen mengenmäßig den größten Anteil der auf der Erde vorkommenden organischen Verbindungen dar. Kohlenhydrate fungieren als Stütz- und Gerüstsubstanzen (Murein, Chitin, Cellulose), als mobilisierbare Speicher- oder Reservestoffe (Dextrane, Stärke, Glykogen, Inulin) und in phosphorylierter Form als Energieträger (energiereiche Verbindungen) und reaktive Metaboliten (z.B. Adenosintriphosphat, Glucose-6-phosphat, Glycerinaldehyd-3-phosphat). Die Aldopentosen Ribose und Desoxyribose sind Bestandteile des Zucker-Phosphat-Rückgrats von RNA und DNA – ihre flexible Konformation ist für die Speicherung und Expression genetischer Information wesentlich. Kohlenhydrate sind vielfach mit Proteinen (Glykoproteine, Proteoglykane) und Lipiden (Glykolipide) verbunden. Sie beeinflussen deren Wirkung und Funktion und stellen Erkennungsstrukturen für lösliche Proteine (z.B. Lectine) oder Membran-Rezeptoren (z.B. Asialoglykoprotein-Rezeptor; Membran) dar. Außerdem spielen Kohlenhydrate auf der Zelloberfläche (in Form von Oligosacchariden) und in der extrazellulären Matrix (Mucopolysaccharide) eine bedeutende Rolle als Erkennungs- und Andockstellen für verschiedene Faktoren (z.B. Adhäsine, Lectine) bei Vorgängen der Zell-Zell- und Zell-Substrat-Adhäsion. Bernard (C.), Cori (C.F.), Embden (G.), Fischer (Em.H.), Haworth (W.N.), Hensen (C.A.V.), Kohlenhydrat-Malabsorption, Leloir (L.F.), Meyerhof (O.F.), Pfeffer (W.F.P.), Prout (W.), Sutherland (E.W.); Kohlenhydrate I Kohlenhydrate II , Dissimilation I
Dissimilation II
, Stoffwechsel.

M.B.

Lit.: Bailey, R.W.: Oligosaccharides. Oxford 1965. Davidson, E.A.: Carbohydrate chemistry. New York 1967. Lehmann, J.: Kohlenhydrate – Chemie und Biologie. Stuttgart 21996.



Kohlenhydrate

Konfiguration der einfachsten D-Aldosen

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