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Lexikon der Biologie: Methionin

Methionin s [von *methyl- , griech. theion = Schwefel], Abk. Met oder M, in fast allen Proteinen vorkommende, schwefelhaltige, essentielle Aminosäure ( vgl. Abb. ). Bei der Proteinsynthese (Translation) wird als erste Aminosäure immer Methionin (bei Eukaryoten) bzw. N-Formyl-Methionin (bei Prokaryoten) am Aminoterminus eingebaut (Methionyl-tRNA). Diese Methionin-Reste bleiben entweder erhalten oder werden später (noch während der Synthese oder von den fertigen Proteinen) wieder abgespalten. Die Synthese von Methionin beginnt mit Homoserin, das, katalysiert von der Homoserin-Acyl-Transferase, zusammen mit Succinyl-Coenzym A unter CoA-Freisetzung in O-Succinyl-Homoserin umgesetzt wird. Die Cystathionin-γ-Synthase katalysiert den nächsten Schritt zu Cystathionin, das unter NH3- und Pyruvat-Abspaltung in Homocystein umgesetzt wird. Diese Reaktion katalysiert die Cystathionin-β-Lyase. Mittels Methyltransferasen wird Homocystein schließlich in Methionin umgewandelt. Als Methylgruppen-Donor können N5-Methyl-FH4, Betain oder Dimethylthetin dienen. Methionin wird zu Succinyl-CoA abgebaut. Hierbei katalysiert die Methionin-Adenosyl-Transferase den ersten Schritt zu S-Adenosylmethionin, welches – katalysiert von der Homocystein-Methyltransferase – zu S-Adenosylhomocystein demethyliert wird. Unter Adenosin-Abspaltung entsteht Homocystein. Diese Reaktion katalysiert die Adenosyl-Homocysteinase. Die Enzyme Cystathionin-β-Synthase und Cystathionin-γ-Lyase katalysieren die nächsten Schritte zu Cystathionin und α-Ketobuttersäure; letztere wird unter Katalyse der α-Ketonsäure-Dehydrogenase in Propionyl-CoA umgewandelt. Propionyl-CoA wird in DS-Methylmalonyl-CoA umgesetzt. Diese Reaktion katalysiert die Propionyl-Coenzym A-Carboxylase. Die Umwandlungen in LR-Methylmalonyl-CoA und schließlich in Succinyl-CoA werden von der Methylmalonyl-CoA-Racemase bzw. der Methylmalonyl-CoA-Mutase katalysiert (Methylmalonyl-Coenzym A). – Die Reaktionsfolge Homocystein–Methionin–S-Adenosylmethionin–S-Adenosylhomocystein bildet den Zyklus der aktivierten Methylgruppe. Methylgruppen treten bei der Umsetzung von Homocystein zu Methionin in den Zyklus ein und werden durch Einfügen einer Adenosylgruppe, die zu einer positiven Ladung am Schwefelatom führt, hochreaktiv gemacht. Methionin selbst wirkt daher, aktiviert als S-Adenosylmethionin, als Methylgruppendonor bei Transmethylierungsreaktionen (Transmethylierung, Methyltransferasen), z.B. bei der Übertragung auf die Aminogruppe des Neurotransmitters Noradrenalin oder den Glutamatrest eines Regulatorproteins der Chemotaxis. Desulfuration, glykogene Aminosäuren, Selen; ä Aminosäuren .



Methionin
(zwitterionische Form)

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