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Lexikon der Biologie: Mitomycine

Mitomycine [von *mito- , griech. mykēs = Pilz], von Streptomyces caespitosus und Streptomyces verticillatus (Streptomycetaceae) produzierte bakterizide und cytotoxische Antibiotika, die gegen grampositive und gramnegative Bakterien, Mykobakterien, Viren, Askariden (Ascaridida, Spulwurm) und Rickettsien wirken. Sie enthalten Strukturelemente, die auch in synthetischen Alkylantien vorhanden sind, z.B. den Aziridinring und den Carbamidsäureester-Rest. Sie wirken als bifunktionelle Alkylantien. Von den Mitomycinen A, B und C ( vgl. Abb. ) ist Mitomycin C am besten untersucht. Es inhibiert die DNA-Synthese (Replikation), da es die beiden DNA-Stränge durch alkylierende Reaktionen kovalent quervernetzt (Alkylgruppe, alkylierende Substanzen) und bildet freie Radikale. Trotz relativ hoher Toxizität (LD50 = 1,0–2,5 mg/kg Ratte parenteral; Dosis) wird Mitomycin zur Behandlung von Karzinomen (insbesondere des Pankreaskarzinoms), Sarkomen, Lymphomen, Leukämie und Hodgkinscher Krankheit (Krebs) eingesetzt. Matrizenblocker.



Mitomycine

Mitomycin A:
R1 = –OCH3,
R2 = –OCH3, R3 =–H

Mitomycin B:
R1 = –OCH3,
R2 = –OH, R3 =–CH3

Mitomycin C:
R1 = –NH2,
R2 = –OCH3, R3 =–H

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