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Lexikon der Biologie: Mutterkornalkaloide

Mutterkornalkaloide, Clavicepsalkaloide, Ergotalkaloide, Ergolinalkaloide, Secalealkaloide, von dem auf Roggen und anderen Süßgräsern parasitären Pilz Claviceps purpurea (Mutterkornpilze) gebildete und in besonders hoher Konzentration in dessen Dauerformen (Sklerotien), die als Mutterkorn (Secale cornutum, französich ergot) bezeichnet werden, vorkommende Gruppe von über 30 Indol-Alkaloiden ( vgl. Abb. ; Indol). Früher führte der Genuß von mutterkornhaltigem Getreidemehl zu schweren Vergiftungen (Ergotismus, Brandseuche, ignis sacer, St.-Antonius-Feuer), die sich durch schmerzhafte, spastische Kontraktionen der Muskeln und Blutgefäße, Pelzigkeitsgefühl und Kribbeln der Haut sowie Gangrän und Absterben von Gliedmaßen äußerten. Aufgrund spezieller Reinigungsverfahren des Getreides sind Mutterkornvergiftungen in den Industrienationen sehr selten und treten meist im Zusammenhang mit einer Überdosierung von mutterkornhaltigen Arzneimitteln auf. In den letzten Jahren wurde allerdings eine Zunahme des Getreidebefalls registriert, die in Zusammenhang mit dem Einsatz bestimmter Hybridsorten beim Roggen stehen und in einer erhöhten Vergiftungsgefahr für den Endverbraucher resultieren, insbesondere bei Verzehr von ungereinigtem oder Vollkorn-Getreide. Die Hybridsorten produzieren weit weniger Pollen als die „älteren“ Sorten, und da die Mutterkornpilze die unbefruchteten Blüten in den Ähren befallen, steigt die Gefahr einer Infektion. Die Mischung mit Nicht-Hybridsorten kann diesem Trend entgegenwirken. – Vom gemeinsamen Grundgerüst des Ergolins leiten sich 2 Gruppen von Mutterkornalkaloiden ab: die Lysergsäurealkaloide und die Clavinalkaloide. Bei den Lysergsäurealkaloiden ist die Carboxylgruppe der Lysergsäure entweder amidartig mit NH3, 2-Aminoethanol oder 2-Aminopropanol verknüpft (Säureamidalkaloide, z.B. Ergin und Ergometrin = Ergobasin) oder mit einem cyclischen Tripeptid verbunden (Peptidalkaloide). Am Aufbau des Tripeptids ist stets Prolin beteiligt. Bei der Ergotamingruppe (z.B. Ergotamin und Ergosin) treten zusätzlich α-Hydroxyalanin, Phenylalanin und Leucin, bei der Ergotoxingruppe (z.B. Ergocristin, Ergocryptin und Ergocornin) zusätzlich α-Hydroxyvalin, Phenylalanin, Leucin und Valin auf. Die Carboxylgruppe der Lysergsäure ist entweder mit Alanin (Ergotamintyp) oder Valin (Ergotoxintyp) verknüpft. Bei den Clavinalkaloiden (z.B. Agroclavin, Elymoclavin, Penniclavin und Chanoclavin) ist die Carboxylgruppe der Lysergsäure durch eine Hydroxymethyl- oder Methylgruppe ersetzt. In den letzten Jahren wurden nur wenige natürlich vorkommende Mutterkornalkaloide entdeckt. Von besonderem Interesse ist das Ergoladinin aus der Lysergsäureserie. Es ist das erste schwefelhaltige natürliche Mutterkornalkaloid, von dem berichtet wurde. Der zyklische Tripeptidteil wird von Prolin, Valin und Methionin gebildet. – Die Gewinnung der Mutterkornalkaloide erfolgt aus Wildvorkommen oder künstlichen parasitischen oder saprophytischen Kulturen von Claviceps purpurea, wobei jedoch nur die Lysergsäurealkaloide von therapeutischer Bedeutung sind (Mutationszüchtung). Ergometrin wird als Wehenmittel (Oxytocica) zur Einleitung der Geburt verwendet, da es rhythmische Kontraktionen der Gebärmutter erzeugt (die wehenfördernde Wirkung der Mutterkornalkaloide war bereits im Mittelalter bekannt). Ergotamin und Ergotoxin dagegen rufen Dauerkontraktionen hervor und sind daher nur zur Blutstillung nach der Geburt geeignet. Außerdem kommt den Peptidalkaloiden unter den Mutterkornalkaloiden eine sympathikolytische Wirkung (Sympathikolytika) zu. Sie hemmen die Wirkung von Adrenalin, Noradrenalin und Serotonin und werden u.a. bei Basedow-Krankheit (Hyperthyreose), Tachykardie, Migräne, Hypertonie und Durchblutungsstörungen angewandt. Dale (H.H.), Lysergsäurediethylamid.

E.R.



Mutterkornalkaloide

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