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Lexikon der Biologie: Paracetamol

Paracetamol s, 4-Hydroxyacetanilid, Anilin-Derivat (Anilin; vgl. Abb. ), das als Antipyretikum und Analgetikum mit schwacher bis mittelstarker Wirkung eingesetzt wird und relativ geringe Nebenwirkungen besitzt, aber bei Überdosierung schwere Leberschäden (akute Lebernekrose) verursacht. (Die für den gesunden Erwachsenen toxische Dosis liegt bei 10–15 g Paracetamol oder >200 mg/l Plasmakonzentration.) Ursache dieser Lebertoxizität ist eine Oxidation des Paracetamols durch mikrosomale Monooxygenasen (Hydroxylasen), durch die ein toxischer Metabolit entsteht. Normalerweise wird dieser Metabolit durch Reaktion mit Glutathion entgiftet. Bei Überdosierung von Paracetamol kommt es jedoch durch Sättigung des normalen Abbauweges von Paracetamol (durch Konjugation mit Glucuronsäure und anschließende renale Eliminierung) zu einer verstärkten Bildung des toxischen Metaboliten. Ist das in der Leber verfügbare Glutathion ebenfalls aufgebraucht, reagiert der Metabolit mit Leberproteinen, was zu einer Schädigung des Lebergewebes mit anschließender Lebernekrose führt. Durch orale oder intravenöse Applikation von N-Acetylcystein innerhalb von 10–12 h nach der Überdosierung von Paracetamol kann eine solche Lebernekrose verhindert werden, da der toxische Metabolit durch N-Acetylcystein inaktiviert wird.



Paracetamol

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