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Lexikon der Biologie: Peptidbindung

Peptidbindung [von *peptid- ], Amidbindung, chemische Bindung in Peptiden und Proteinen, bei der die Carboxyl-(COOH)-Gruppe (Carboxylgruppe) der einen Aminosäure mit der α-Amino-(NH2)-Gruppe (Aminogruppe; funktionelle Gruppen ) der anderen Aminosäure verknüpft ist ( vgl. Abb. ). Die Peptidbindung entsteht unter Wasserabspaltung (Wasser), wobei sich die Amidgruppe –CO–NH– ausbildet (Amide). Zur Knüpfung einer Peptidbindung ist ein beträchtlicher Energieaufwand (Energie) notwendig, die Spaltung dagegen verläuft thermodynamisch freiwillig. Eine Peptideinheit ist in der Regel starr, und die beteiligten Atome liegen in einer Ebene, wobei der Wasserstoff der Aminogruppe in trans-Position zum Sauerstoff der Carbonylgruppe liegt (Ausnahme sind Peptidbindungen mit Beteiligung von Prolin). Eine Rotation um die Peptidbindung ist nicht möglich, da diese partiellen Doppelbindungscharakter (Doppelbindung) besitzt. Dagegen zeigen die Bindungen zu beiden Seiten der Peptidbindung ausgesprochen starke Rotationsmöglichkeiten. Die starre Peptideinheit ist für die Ausbildung und Stabilität der nativen Konformation von Proteinen von wesentlicher Bedeutung, während die Rotationsmöglichkeiten der benachbarten Bindungen die Voraussetzung für die Vielfalt möglicher Faltungen der Proteine sind (Chaperonine, Polypeptidketten bindende Proteine). Eine Peptidbindung zwischen der ε-Aminogruppe des Lysins und der seitenständigen Carboxylgruppe der Glutaminsäure bzw. Asparaginsäure bezeichnet man als Isopeptidbindung. Enzyme, Peptidyl-Prolyl-cis-trans-Isomerase, Peptidyl-Transferase (Abb.), Proteasen.



Peptidbindung

1
Bildung einer Peptidbindung; der linksstehende Aminosäurerest des Dipeptids enthält eine freie Aminogruppe (in der protonierten Form +H3N–) und bildet daher den Aminoterminus; der rechtsstehende Aminosäurerest mit der freien Carboxylgruppe bildet den Carboxylterminus. 2 Dimensionen der Peptidbindung (in nm = 10–9 m); die 6 Atome in dem grauen Feld liegen in einer Ebene. 3 Ausschnitt aus einer Polypeptidkette; die Glieder der Hauptkette sind nur eingeschränkt drehbar, jede Peptidbindung ist starr.

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