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Lexikon der Biologie: Peptide

Peptide [von *peptid- ], durch Verknüpfung von 2 oder mehreren Aminosäuren aufgebaute, meist lineare, gelegentlich auch ringförmige Kettenmoleküle. Die die Verknüpfung benachbarter Aminosäuren bewirkende Peptidbindung erfolgt über die Carboxylgruppe der einen Aminosäure mit der α-Aminogruppe der anderen Aminosäure unter Wasserabspaltung (Wasser). Die Zahl der Aminosäuren in Peptiden geht bis in die Tausende (Oligopeptide = 2–9, Polypeptide = 10–100 und Makropeptide über 100 Aminosäuren; keine scharfe Abgrenzung zwischen Polypeptiden, Makropeptiden und einkettigen Proteinen). Die Biosynthese der meisten Peptide erfolgt nach dem Mechanismus der Proteinbiosynthese (Translation) an den Ribosomen, wobei in den überwiegenden Fällen zunächst Prä-Pro-Proteine gebildet werden, aus denen durch limitierte Proteolyse die bioaktiven Peptide freigesetzt werden. Bei einer Reihe von kurzkettigen Peptiden, die sich schon strukturell von den aus Proteinvorstufen freigesetzten Peptiden unterscheiden und häufig nichtproteinogene Aminosäurebausteine (z.B. β-Alanin, γ-Aminobuttersäure, D-Aminosäuren, N-alkylierte Aminosäuren), ungewöhnliche Bindungen und oftmals zyklische oder zyklisch-verzweigte Strukturen enthalten, kommen weitere Synthesemechanismen zum Tragen. Bei Verdauung durch Peptidasen (Proteasen) oder durch Einwirkung starker Säure (Säure-Hydrolyse) zerfallen längerkettige Peptide in kurzkettige Peptide und einfache Aminosäuren unter Spaltung der Peptidbindungen. Die Aminosäuresequenzen von Peptiden werden in der nomenklaturgerechten Kurzschreibweise mit der Aminosäure, welche die freie α-Aminogruppe trägt, am linken Ende (Aminoterminus) und der Aminosäure, welche die freie Carboxylgruppe trägt, am rechten Ende (Carboxylterminus) notiert. So zeigt z.B. die Aminosäuresequenz des Tetrapeptids Ala-Lys-Phe-Leu (in systematisch chemischer Bezeichnung Alanyl-lysyl-phenylalanyl-leucin bzw. unter Verwendung der Einbuchstabensymbole A-K-F-L) an, daß ein Alanin-Rest (Alanin) den N-Terminus, ein Leucin-Rest (Leucin) den C-Terminus bildet, während Lysin und Phenylalanin die beiden mittleren Positionen einnehmen. Peptide spielen als Hormone, Neurotransmitter und Neuromodulatoren eine wichtige Rolle in der Stoffwechselregulation (Neurohormone, Neuropeptide, Peptidhormone, Regelung, Stoffwechsel), in der Signaltransduktion, in Lernprozessen (Lernen) und im Verhalten. Peptide mit antibiotischer Wirkung (Peptid-Antibiotika) finden sich in verschiedenen Mikroorganismen. Peptide können auch als Gifte (Toxine) wirken oder sind Komponenten von Giften, z.B. von Bienengift und Schlangengift. Weiter zu erwähnen sind Peptide mit charakteristischem Geschmack, wie Süßpeptide (Aspartam), Bitterpeptide aus Fermentationsprodukten und solche mit nahrungsmittelspezifischen Geschmacksabstufungen. Das Tripeptid Glutathion erfüllt eine Vielzahl physiologischer Funktionen. Dipeptide (Abb.), Peptidmimetika, Peptidsynthese, Pepzyme; Proteine.

H.K./M.B.

Lit.: Jakubke, H.-D.: Peptide. Chemie und Biologie. Heidelberg 1996.

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