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Lexikon der Biologie: Phenylalanin

Phenylalanin s, L-Phenylalanin, 2-Amino-3-phenylpropansäure, L-[α]-Amino-[β]-phenylpropionsäure, Abk. Phe oder F, eine in fast allen Proteinen vorkommende Aminosäure, die aufgrund ihres Seitenrests zu den aromatischen Aminosäuren gezählt wird. Phenylalanin ( vgl. Abb. ) ist ein essentieller Nahrungsbestandteil. Sie wird, wie auch Tyrosin, in Pflanzen und Bakterien nach dem sog. Shikimisäure-Weg (Shikimisäure) der Aromatenbiosynthese gebildet. Aus Chorisminsäure wird Prephensäure gebildet, von der aus die Synthese von Phenylalanin und Tyrosin auf getrennten Wegen weiter verläuft. Der Abbau beginnt mit der Hydroxylierung zu Tyrosin durch die Phenylalanin-4-Monooxygenase. Tyrosin ist als Vorstufe des Melanins, des Neurotransmitters Dopamin und der Hormone Adrenalin, Noradrenalin und Thyroxin von Bedeutung. Bekannte ererbte Störungen des Phenylalanin-Stoffwechsels sind die Alkaptonurie und die Phenylketonurie. Allosterie, Fischer (Em.H.), Genwirkketten (Abb.), glykogene Aminosäuren, Lignin (Abb.), Phenylalanin-Ammonium-Lyase, Phenylbrenztraubensäure (Abb.).



Phenylalanin
(zwitterionische Form)

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