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Lexikon der Biologie: Pyrimidinbasen

Pyrimidinbasen, die in den Nucleinsäuren und deren niedermolekularen Vorstufen, den Pyrimidinnucleosiden und Pyrimidinnucleotiden (CMP, UMP, dCMP, TMP) sowie den entsprechenden Nucleosidtriphosphaten (CTP, UTP, dCTP, TTP) und Nucleotid-Coenzymen enthaltenen Basen Cytosin, Uracil und Thymin sowie die von diesen durch Modifikation (5-Methylcytosin, Pseudouridin) abgeleiteten modifizierten Basen. Auch Pyrimidinanaloga können in die Nucleinsäuren eingebaut werden. Dies sind Verbindungen, die durch geringe Abwandlung der molekularen Struktur von Pyrimidinverbindungen, vornehmlich von Pyrimidinbasen, entstehen. Sie greifen selektiv in bestimmte biochemische Reaktionsketten ein, insbesondere der Nucleinsäuresynthese, und hemmen diese. Ähnlich wie bei den Purinanaloga (Purinbasen) kommen als bevorzugte Reaktionen zur Bildung von Pyrimidinanaloga z.B. der Austausch einer OH-Gruppe gegen eine SH-Gruppe (z.B. 2-Thiouracil), der Austausch eines Ring-C-Atoms gegen ein N-Atom (5-Azauracil) sowie die Einführung verschiedener Substituenten, wie z.B. von Halogenen am C5 von Uracil und Cytosin, vor. Die Pyrimidinringe der Nucleinsäuren tragen in 6-Stellung eine Amino- oder Hydroxylgruppe, in 2-Stellung stets eine Sauerstoffunktion. Dadurch treten tautomere Strukturen auf (Tautomerie), in denen der Wasserstoff am Sauerstoff oder am Ringstickstoff gebunden sein kann. Basenanaloga, Basenaustauschmutationen, Chargaff (E.), Gruppenübertragung, Kossel (A.), Purinbasen.

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