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Lexikon der Biologie: Pyrrolizidin-Alkaloide

Pyrrolizidin-Alkaloide, formenreiche Gruppe der Alkaloide ( vgl. Abb. ), die als pflanzliche Sekundärstoffe (Pflanzenstoffe, Sekundärstoffwechsel) in vielen Pflanzenfamilien auftreten, insbesondere bei den Korbblütlern und den Rauhblattgewächsen. Besonders reich an Pyrrolizidin-Alkaloiden sind die Mitglieder der Gattung Senecio (Greiskraut). Sie enthalten das stark giftige Senecionin, Seneciphyllin, Jacobin und eine Vielzahl weiterer Vertreter dieser Alkaloidgruppe. Bei den Rauhblattgewächsen weit verbreitet sind das Lycopsamin (Danaidon) und das 7-Acetyllycopsamin sowie Echimidin, Heliosupin und viele andere. Pyrrolizidin-Alkaloide werden von Pflanzen in erster Linie zum Schutz vor Herbivorie (Herbivoren, pflanzliche Abwehr) eingesetzt, wodurch ihre starke Giftwirkung zu erklären ist. Einige dieser Substanzen gehen Reaktionen mit Proteinen und Nucleinsäuren ein, was u.a. zu Aktivitätsänderungen bei Enzymen und zu Störungen der Zellteilung (Cytokinese) führt. Nach akuten sowie chronischen Vergiftungen mit Pyrrolizidin-Alkaloiden wurden an Säugetieren und Menschen schwerste Schädigungen innerer Organe, insbesondere der Leber, aber auch der Milz, Nieren und Lunge, beobachtet. Während bei einer akuten Vergiftung durch Hemmung der neuromuskulären Reizübertragung eine tödliche Atemlähmung eintreten kann, haben chronische Vergiftungen mit verschiedenen Pyrrolizidin-Alkaloiden die carcinogenen, mutagenen sowie teratogenen, aber auch cytostatischen Eigenschaften dieser Substanzen offenbart. Vergiftungen wurden bisher bei landwirtschaftlichen Nutztieren sowie bei Menschen, die entsprechende Pflanzen wiederholt als Arznei- oder Nahrungsmittel genossen hatten, beobachtet. Auch der Verzehr von Mehl, das durch Samen Pyrrolizidin-Alkaloid-haltiger Pflanzen verunreinigt ist, führt zu entsprechenden Vergiftungserscheinungen. Verschiedene spezialisierte Schmetterlingsraupen, Käfer und andere phytophage Insekten (Phytophagen) nehmen Pyrrolizidin-Alkaloide mit der Nahrung aus ihren Wirtspflanzen auf und speichern sie im Körper als Schutz vor ihren eigenen Freßfeinden (Sequestration). Viele dieser Insekten warnen durch auffällige Farben vor ihrer Ungenießbarkeit (aposematische Färbung; Schreckfärbung). Bärenspinner, Pharmakophagie.



Pyrrolizidin-Alkaloide

Pyrrolizidin-Grundgerüst

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