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Lexikon der Biologie: Stereochemie

Stereochemie w [von *stereo- ], Raumchemie, Teilgebiet der Chemie, in dem die räumliche Anordnung der Atome und Atomgruppen in den Molekülen erforscht wird. Die sog. statische Stereochemie beschäftigt sich z.B. mit der räumlichen Beschreibung durch Bindungsabstände und -winkel (chemische Bindung), mit der Klassifizierung von Stereoisomeren, der Konfiguration optisch aktiver Verbindungen (absolute Konfiguration, asymmetrisches Kohlenstoffatom, optische Aktivität), der Trennung von Racematen sowie der Konformationsanalyse (Konformation [Abb.]). In der dynamischen Stereochemie werden Wechselbeziehungen zwischen Raum-Struktur und Reaktivität sowie Reaktionsmechanismus erfaßt (asymmetrische Synthese, Stereospezifität). Die klassischen Strukturformeln (chemische Formeln) sind zur Veranschaulichung der Stereochemie von Molekülen ungeeignet. Die besten Vorstellungen vom räumlichen Bau der Moleküle vermitteln dreidimensionale Molekülmodelle. Um räumliche Molekülformeln auf einer zweidimensionalen Schreibfläche darzustellen, verwendet man sog. Stereoformeln, z.B. die Keilstrich-Stereoformel (vor der Zeichenebene liegende Bindungen durch Keilstriche, dahinter liegende durch parallele Striche, in der Zeichenebene liegende normal gezeichnet), und Projektionsformeln wie die Fischer-Projektionsformel ( vgl. Abb. ). Alder (K.), Cornforth (J.W.), Freudenberg (K.J.), Hassel (O.), Hoff (J.H. van't), Kohlenhydrate [Farbtafel], Le Bel (J.A.), Meyer (V.), Prelog (V.), Wislicenus (J.A.).



Stereochemie

Darstellungen der räumlichen Molekülformeln des Isopropanols und des threo-2,3-Dibrombutans

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