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Lexikon der Biologie: Sterine

Sterine [von griech. stear = Fett], Sterole, Gruppe der Steroide mit einer OH-Gruppe am C-Atom 3 des Gonanrings (Steroide [Abb.]) – daher als Alkohole mit den entsprechenden chemischen Reaktionsmöglichkeiten (Esterbildung, Glykosidbildung) zu betrachten – und einer verzweigten aliphatischen Kette mit 8 oder mehr C-Atomen am C-Atom 17. Zusätzlich besitzen die 27 bis 30 C-Atome (Seitenkette) enthaltenden Sterine im allgemeinen eine Doppelbindung an Position 5/6, seltener auch/oder an Position 7/8, 8/9 und anderen. Die Sterine, die in der Natur, zumeist in der Form von Estern, weit verbreitet sind, werden den Lipiden zugerechnet. – Das bekannteste Zoosterin ist das Cholesterin mit seinen zahlreichen Derivaten. Aus Hefen stammen die Mykosterine, z.B. Ergosterin (Calciferol [Abb.]), das durch Sonnenlichteinfluß unter Ringaufspaltung in Vitamin D2 (Ergocalciferol) überführt wird (entsprechend einer Reaktion vom 7-Dehydrocholesterin zum Vitamin D3: Cholecalciferol). Wichtige Phytosterine sind Stigmasterin und Sitosterin. Dam (H.C.P.), Hopanoide (Abb.), Membran.

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