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Lexikon der Biologie: Steroidhormone

Steroidhormone, vom Cholesterin abgeleitete C21-, C19- und C18- Steroide (Derivate des Pregnans) mit einer typischen Gerüststruktur aus vollständig hydrogenisierten Phenanthrenen (Ringe A, B, C), die mit einem Cyclopentan-Ring (Ring D; Ringsysteme [Abb.]) fusioniert sind (Gonan-Ringsystem; Steroide). Gemeinsam sind ihnen eine β-ständige Ketalseitenkette am C12-Atom sowie ein α-β-ungesättigtes Keton am Ring A. Bei Glucocorticoiden tritt zusätzlich eine 17α-Hydroxylgruppe auf. Charakteristische Substitutionen, die für die biologische Wirksamkeit von Bedeutung sind, erfolgen an den Positionen 10, 13 und 17. Hauptbildungsorte der Steroidhormone bei Wirbeltieren und Mensch sind: die Nebennierenrinde (Nebenniere) für Mineralocorticoide, die den Elektrolythaushalt regulieren, und für Corticosteroide, welche die Gluconeogenese stimulieren. In Hoden und Nebennierenrinde werden die männlichen Geschlechtshormone (Androgene; Sexualhormone) gebildet, in den Ovarien (Ovar) die das Wachstum und die Ausbildung primärer und sekundärer Geschlechtsmerkmale fördernden Östrogene, ferner in Ovar und Placenta das die Uterusfunktion (Gebärmutter) beeinflussende Progesteron (Gestagene, Gelbkörperhormone). Als Lipide sind Steroidhormone schlecht wasserlöslich und daher in der Blutbahn nicht-kovalent an Transport-Proteine (Serumproteine) gebunden. Hierdurch sind sie vor einem schnellen Abbau geschützt und haben dementsprechend eine Halbwertszeit von Stunden bis zu mehreren Tagen. Durch ihren lipophilen Charakter sind sie nicht auf sekundäre Boten (second messenger) für die Informationsvermittlung angewiesen, sondern treten über Rezeptoren (Hormonrezeptoren, Steroidrezeptoren) im Cytosol und im Zellkern direkt mit der DNA in Wechselwirkung und regulieren die Genexpression (Genregulation). Dies geschieht oft erst, nachdem das Hormon in der Zielzelle in seine aktive Form umgewandelt wurde. Synthese und Ausschüttung der Steroidhormone aus den verschiedenen endokrinen Organen werden durch vorgeschaltete trope Hormone gesteuert, die ihrerseits meist wiederum der regulatorischen Kontrolle hypothalamischer Hormone (Hypothalamus, Releasing-Hormone) unterstehen. Die Biosynthese ( vgl. Abb. 1 und vgl. Abb. 2 ) beginnt mit der Oxidation von Cholesterin über Pregnenolon zu Progesteron und erfolgt weiterhin durch Hydroxylierung und unter Abspaltung eines Isocapronsäurealdehyds (ein C6-Körper) aus der Cholesterin-Seitenkette. Diese Reaktionen sind in den Mitochondrien und dem glatten endoplasmatischen Reticulum lokalisiert. Der Abbau der Steroidhormone erfolgt in der Leber und in den Tubuluszellen der Niere, um dann durch die Galle und die Niere ausgeschieden zu werden. Wirbellose, insbesondere Insekten, sind mangels eigener Biosynthese auf die Zufuhr des Steroidgerüsts mit der Nahrung angewiesen. Phylogenetisch handelt es sich bei den Steroidhormonen um eine ursprüngliche Molekülspezies, die im Stammbaum der Wirbeltiere bereits bei Cyclostomen (Rundmäulern) auftaucht. Steroidhormone können mittlerweile auch biotechnologisch (Biotechnologie) mit Hilfe von Hefen hergestellt werden. – Interessanterweise gibt es auch pflanzliche Steroide, die als Hormone (Phytohormone) wirken. Das Sirenin Antheridiol, das bei dem Wasserschimmelpilz Achlya als hormoneller Aktivator der männlichen Entwicklung wirkt, war das erste Steroid, das aus Pflanzen isoliert wurde. Später wurden die Brassinosteroide als weit verbreitete und wichtige Klasse pflanzlicher Hormone nachgewiesen. Zusätzlich gibt es eine große Zahl pflanzlicher Steroide, deren medizinische Wirkung auf einer hormonartigen Funktion beruht. So vermutet man, daß der durch übermäßigen Konsum von Bier hervorgerufene „Bierbauch“ letztlich durch östrogene Wirkung von Hopfensteroiden (Hopfen) verursacht ist. Ebenso geht die ausgleichende Wirkung des Mönchspfeffers (Vitex agnus-castus) auf Störungen des weiblichen Zyklus (Menstruationszyklus) auf Steroide der Ecdysongruppe (Ecdysteroide) zurück. Hormone (Abb., Tab.), heat-shock-Proteine, Membrantransport.

L.M./L.W./P.N.



Steroidhormone

Abb. 1: Schema der Biosynthese von Steroidhormonen (stark vereinfacht)



Steroidhormone

Abb. 2: Biosynthese von Steroidhormonen
Enzyme: A Pregnenolon-Synthetase (Mitochondrien), 1,2 3β-Hydroxy-Δ5-Steroid-Dehydrogenase, Steroid-Δ-Isomerase, 3 Steroid-17α-Monooxygenase, 4 C-17,20-Lyase, 5 17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase, 6 Aromatase, 7 5α-Reductase, 8 21-Hydroxylase, 9 11β-Hydroxylase, 10 18-Hydroxylase, 18-Hydroxysteroid-Dehydrogenase

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