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Lexikon der Biologie: Strophanthine

Strophanthine [von Strophanthus], Strophanthoside, Strophanthus-Glykoside, in den Samen von Arten der Gattung Strophanthus vorkommende herzwirksame Glykoside (Herzglykoside; vgl. Abb. ), die zur Gruppe der Cardenolide zählen. g-Strophanthin (= Ouabain), erstmals isoliert aus Acokanthera ouabaio (Acokanthera), ist das Hauptglykosid der Samen von Strophanthus gratus und wirkt als spezifischer Inhibitor der Na+/K+-ATPase (Natrium-Kalium-Pumpe.). Als k-Strophanthin bezeichnet man ein Glykosidgemisch aus k-Strophanthosid, k-Strophanthin-β und Cymarin (= k-Strophanthin-α) aus den Samen von Strophanthus kombe. Ihr gemeinsames Aglykon, das k-Strophanthidin, tritt in der Natur auch als Aglykon anderer Glykoside auf, z.B. im Convallatoxin des Maiglöckchens. Strophanthine sind in hohen Dosen toxisch (Pflanzengifte), da sie die Permeabilität von Zellen verändern und ähnlich, aber wesentlich rascher wirken als Digitalisglykoside. Extrakte aus Strophanthus-Samen wurden früher in Afrika als Pfeilgifte verwendet. Therapeutische Bedeutung haben Strophanthine in niedrigen Dosen als herzstärkende Mittel. Fraenkel (A.).



Strophanthine

Strukturformel 1 von g-Strophanthin (= Ouabain), 2 von k-Strophanthin, einem Glykosidgemisch, bestehend aus
k-Strophanthosid:
R = -Cymarose-Glucose-Glucose
k-Strophanthin-β:
R = -Cymarose-Glucose
Cymarin:
R = -Cymarose

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