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Lexikon der Biologie: Sulfonamide

Sulfonamide, eine vom Sulfanilamid abgeleitete Gruppe chemischer Arzneimittel (Chemotherapeutika), die als Antidiabetika (Sulfonylharnstoff-Derivate), Diuretika (Sulfonamid-Diuretika, z.B. Benzothiadiazin-Derivate, Furosemid, Bumetanid) und antimikrobielle Agenzien zur Bekämpfung von Infektionskrankheiten (Antibiotika) eingesetzt werden. Die antimikrobielle Wirkung der Sulfonamide wurde von G. Domagk (1935 Prontosil) entdeckt. Heute unterteilt man diese Sulfonamide in 4 Gruppen: 1) Sulfonamide mit kurzer Wirkdauer (bis 8 h); z.B. Sulfacarbamid, Sulfathiazol. 2) Sulfonamide mit mittellanger Wirkdauer (8–16 h); z.B. Sulfamethoxazol, Sulfisoxazol. 3) Sulfonamide mit langer Wirkdauer (länger als 16 h); z.B. Sulfadimethoxin. 4) schwer resorbierbare Sulfonamide, die zur Behandlung von Darminfektionen verwendet werden; z.B. Sulfaguanidin, Salazosulfapyridin. – Die antimikrobiellen Sulfonamide besitzen alle denselben Wirkmechanismus: sie hemmen als Strukturanaloga zu p-Aminobenzoesäure die Bildung der von Bakterien, nicht aber von Säugetieren synthetisierten Dihydrofolsäure, der Vorstufe der am C1-Stoffwechsel und damit an der Synthese der Purine beteiligten Tetrahydrofolsäure ( vgl. Abb. ). Hieraus resultiert Bakteriostase (Bakteriostatika) bei vielen grampositiven, bei einigen gramnegativen Bakterien (Gram-Färbung) und bei Chlamydien. Hingegen werden Enterokokken (Streptococcus), Pseudomonas, Mycoplasmen, Rickettsien, Viren, Pilze und die Mehrzahl der Protozoen durch Sulfonamide in ihrem Wachstum kaum beeinflußt. Auf der selektiven Wirksamkeit der Sulfonamide gegenüber Bakterien beruht ihre geringe Toxizität gegenüber Säugern. Trotz ihrer guten Verträglichkeit werden die Sulfonamide heute nur noch selten (meist in Kombination mit Trimethoprim oder Tetroxoprim) in der Therapie verwendet, da besser wirksame Antibiotika zur Verfügung stehen und rasch Resistenzen gegen Sulfonamide entwickelt werden. Sulfonamide werden lokal, oral oder intravenös appliziert und verteilen sich rasch im gesamten Organismus (auch im Gehirn), wobei in entzündliches Gewebe eine verstärkte Diffusion zu beobachten ist. Die Wirksamkeit der Sulfonamide wird durch Zelltrümmer, Eiter und nekrotisches Gewebe beeinträchtigt. Die Eliminierung der Sulfonamide erfolgt als freie oder konjugierte Sulfonamide vor allem über die Niere (glomeruläre Filtration, tubuläre Sekretion, zum Teil tubuläre Resorption), zum Teil aber auch über Galle und Fäzes. Unter der Behandlung mit Sulfonamiden können selten folgende Nebenwirkungen auftreten: Allergien, gastrointestinale Störungen, Blutbildveränderungen, Hyperbilirubinämie (bei Früh- [Frühgeburt] und Neugeborenen kann es zu Kernikterus kommen), Hämolyse, Nierenschäden (durch kristalline Ablagerung der Sulfonamide als Sulfonamidgrieß oder Sulfonamidsand). Außerdem können Sulfonamide die Wirkung anderer Pharmaka verstärken bzw. abschwächen (Arzneimittelwechselwirkungen). Kontraindiziert ist die Applikation von Sulfonamiden bei Säuglingen, Leber-, Herz- und Niereninsuffizienz, Folsäuremangel, in der letzten Woche der Schwangerschaft und bei Allergien gegen Sulfonamide.

S.G./J.O.



Sulfonamide

1 Sulfonamide werden von den meisten Bakterien anstelle von p-Aminobenzoesäure in ein Coenzym (Tetrahydrofolsäure) eingebaut. Dadurch wird ein nicht-funktionsfähiges Coenzym gebildet, das zum Wachstumsstillstand führt. Der tierische Organismus kann das Coenzym nicht selbst aufbauen, sondern nimmt es mit der Nahrung auf und wird somit nicht geschädigt. 2 Wirkmechanismus der Sulfonamide und von Trimethoprim.

bedeutet Hemmung.

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