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Lexikon der Biologie: Tetrahydrofolsäure

Tetrahydrofolsäure, Abk. THF, Coenzym F, Salzform Folat H4, Abk. FH4, wichtiges Coenzym, das sich durch Hydrierung von Folsäure (über Dihydrofolsäure als Zwischenstufe; Dihydrofolsäure-Reductase) ableitet und an zahlreichen C1-Gruppen-Übertragungen (Methyl-, Methylen-, Methenyl-, Formyl- bzw. Formimino-Gruppen) beteiligt ist. Als Zwischenprodukte treten dabei Methyl-Tetrahydrofolsäure, Methylen-Tetrahydrofolsäure, Methenyl-Tetrahydrofolsäure und Formimino-Tetrahydrofolsäure auf ( ä vgl. Abb. ), die durch Redoxreaktionen (bzw. Aminierung bei Formimino-Tetrahydrofolsäure) wechselseitig ineinander umwandelbar sind. Formyl-Tetrahydrofolsäure kann sich auch direkt aus Ameisensäure und Tetrahydrofolsäure unter ATP-Verbrauch (Adenosintriphosphat) bilden, weshalb Formyl-Tetrahydrofolsäure als aktivierte Ameisensäure (entsprechend Methylen-Tetrahydrofolsäure als aktivierter Formaldehyd) bezeichnet wird (Aktivierung). Andererseits bilden sich die C1-Derivate der Tetrahydrofolsäure vielfach durch C1-Übertragungen, wie z.B. die Methylen-Tetrahydrofolsäure bei der Spaltung von Serin zu Glycin. Die Salze der Tetrahydrofolsäure sind die Tetrahydrofolate. Cobalamin, Folsäure-Antagonisten, p-Aminobenzoesäure, Methionin.



Tetrahydrofolsäure (Tetrahydrofolat)

Durch Substitution der an den Positionen N5 und/oder N10 gebundenen H-Atome durch die Reste H3C– (Methyl), –CH2– (Methylen), O=CH– (Formyl), HN=CH– (Formimino) bzw. –CH≡ (Methenyl) bilden sich die C1-Derivate N5-Methyl-Tetrahydrofolsäure („aktive Methylgruppe“), N5,N10-Methylen-Tetrahydrofolsäure („aktiver Formaldehyd“), N5- oder N10-Formyl-Tetrahydrofolsäure, N5-Formimino-Tetrahydrofolsäure bzw. N5,N10-Methenyl-Tetrahydrofolsäure („aktives Formiat“).

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