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Lexikon der Biologie: Triterpene

Triterpene, Squalenoide, im Tier- und Pflanzenreich verbreitete, umfangreiche Gruppe von Naturstoffen, die sich biogenetisch vom Isopren ableiten und aus 6 Isopren-Einheiten bzw. 3 Terpen-Einheiten aufgebaut sind (Isoprenoide [Abb.], Terpene). Offenkettiger Vertreter der Triterpene ist der Kohlenwasserstoff Squalen (C30H50; Cholesterin [Abb.]), während sich die überwiegende Zahl der Triterpene aus tetra- und pentacyclischen Verbindungen zusammensetzt, die durch Abspaltung und Anheftung von C-Atomen, Einbau von Heteroatomen (z.B. Stickstoff) usw. verändert sein können. Zu den tetracyclischen Triterpenen (Lanosteran-Typ) zählen die wichtige Gruppe der Steroide und die Cucurbitacine. Bei den pentacyclischen Verbindungen unterscheidet man je nach Grundgerüst Triterpene vom Oleanan-, Ursan- bzw. Lupan-Typ ( vgl. Abb. ). Diese findet man z.B. als Triterpenalkohole und Triterpensäuren in Harzen (Resinosäuren und Resinole) oder als Triterpensapogenine (Saponine). Viele Triterpene besitzen wichtige biologische Funktionen, z.B. als Hormone. Resinosäuren (Tab.).



Triterpene

Grundstrukturen der Triterpene:
Die meisten Triterpene sind pentacyclisch und leiten sich von den Grundstrukturen 1 (Perhydropicen) und 2 ab. Die Methylgruppenverteilung variiert stark infolge von Methylgruppenwanderungen während der Biosynthese.
Von 1 leiten sich die Grundkörper Oleanan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 10, 14, 17, 20,20), Ursan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 10, 14, 17, 19, 20) und Friedelan (CH3-Gruppen in Stellung 4, 5, 9, 13, 14, 17, 20,20) ab, von 2 die Grundkörper Hopan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 8, 10, 14, 18; Isopropylrest in Stellung 22) und Lupan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 8, 10, 14, 17; Isopropylrest in Stellung 19). Δ12-Derivate von Oleanan bzw. Ursan sind β-Amyran bzw. α-Amyran, deren 3-Hydroxyderivate β-Amyrin bzw. α-Amyrin sind.
Triterpene sind feste, schwer flüchtige Verbindungen, die nicht in etherischen Ölen enthalten sind, sich jedoch frei, verestert oder verethert in Pflanzenextrakten, Harzen, Balsamen und als Bausteine von Saponinen finden. Die Methylsterine und deren Abkömmlinge, die Steroide, werden auch von Mikroorganismen und Tieren gebildet.

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