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Lexikon der Biologie: Tropanalkaloide

Tropanalkaloide, Tropaalkaloide, Tropeine, veraltete Bezeichnung Tropinalkaloide, Ester der Aminoalkohole Tropin, Pseudotropin (ψ-Tropin), Scopin und Ecgonin, die sich strukturell vom basischen Grundgerüst des bicyclischen Tropans ableiten ( vgl. Abb. ), mit verschiedenen aliphatischen und aromatischen Säuren, z.B. Tropasäure, Atropasäure, Benzoesäure, Tiglinsäure, Isobuttersäure und andere. Nach ihrem Vorkommen unterscheidet man Belladonnaalkaloide oder Daturaalkaloide, die auch bei anderen Nachtschattengewächsen (z.B. im Bilsenkraut) vorkommen, mit den Vertretern Atropin, Hyoscyamin, Scopolamin und anderen sowie die Cocaalkaloide des Cocastrauchs (Erythroxylaceae) mit dem Hauptvertreter Cocain. Alkaloide (Tab.), Homatropin, Solanaceenalkaloide.



Tropanalkaloide

Die wichtigsten Grundkörper der Tropanalkaloide.
Nortropan enthält anstelle der CH3-Gruppe ein Wasserstoffatom. Tropin und Pseudotropin (ψ-Tropin) sind zyklische Aminoalkohole, die sich vom Tropan ableiten. Tropin (Tropan-3α-ol) enthält die OH-Gruppe axial, ψ-Tropin (Tropan-3β-ol) äquatorial. Ecgonin (2β-Carboxy-tropan-3β-ol) leitet sich vom ψ-Tropin ab und enthält zusätzlich eine axial stehende Carboxylgruppe.

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