1,3-Diene, ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit zwei konjugierten Doppelbindungen, z. B. Buta-1,3-dien als einfachster Vertreter dieser Stoffklasse.

1,3-D. sind reaktiver als Kohlenwasserstoffe mit isolierten Doppelbindungen (Diene). Sie polymerisieren leicht und gehen neben der 1,2-Addition bevorzugt eine 1,4-Addition ein. Dies ist auf die Resonanz der vier sp²-hybridisierten C-Atome zurückzuführen.

Herstellung. Zahlreiche Möglichkeiten ergeben sich durch die Dehydratisierung von 1,3- und 1,4-Diolen, die Pyrolyse von Estern dieser Diole bzw. die Dehydrierung von Alkanen und Alkenen. Wichtig ist auch die Wittig-Reaktion.

Reaktionen. Charakteristisch sind folgende ausgewählte Umsetzungen:

- Addition von Halogenen wie Chlor oder Brom: Es entstehen Gemische von 1,2- und 1,4-Addukten, in denen das 1,2-Addukt kinetisch begünstigt ist, letztlich aber das thermodynamisch stabilere 1,4-Addukt überwiegt.

- Diensynthese: In einer synchronen [4 + 2]-Cycloaddition vereinigen sich 1,3-D. mit aktivierten Alkenen in meist hohen Ausbeuten zu Cyclohexenderivaten (Diels-Alder-Reaktion).

- Elektrocyclisierungen: In einer synchronen Reaktion können sich die Enden eines offenen konjugierten Systems unter Ausbildung einer σ-Bindung vereinigen:

- Polymerisation: Die Vereinigung von Dienmolekülen (Monomeren) zu Polymeren kann als 1,2- und 1,4-Polyaddition erfolgen. Verschiedene Katalysatoren begünstigen in der Technik das eine oder andere Mischpolymerisat. Im synthetischen Kautschuk aus Butadien wirken sich höhere Anteile an 1,4-Polymerisat günstig auf die allg. Eigenschaften aus.