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Lexikon der Chemie: 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin

2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin, Abk. TCDD, gewöhnlich auch als "Dioxin" bezeichnet, ein Derivat des 1,4-Dioxins mit starker mutagener, teratogener und kanzerogener Wirkung, die toxischste aller bisher synthetisierten chem. Verbindungen (LD50: 10 μg kg-1 Meerschweinchen p. o.). 2,3,7,8-T. entsteht als unerwünschtes Nebenprodukt bei der Herstellung polychlorierter Phenole und von 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T), durch thermische Dimerisierung und Dehydrohalogenierung von Polychlorphenolen sowie durch durch thermische Dehydratisierung und Dehydrohalogenierung von Polychlorbrenzcatechinen. Die Bildung von 2,3,7,8-T. wurde auch in den Rauchgasen von Müllverbrennungsanlagen und bei Bränden polychlorierter Kunststoffe nachgewiesen.



1976 wurde 2,3,7,8-T. bei einem Unfall in der Chlorphenolfabrik der Chemiefirma ICMESA (Seveso) in einer Menge von 135 g freigesetzt und verseuchte die Umgebung auf einer Fläche von über 100 ha. Verheerende Schäden wurden in Vietnam verursacht, wo von 1961 bis 1971 durch die U.S. Army 2,3,7,8-T. als Verunreinigung des Entlaubungsmittels agent orange großflächig verteilt und die Vegetation anschließend mit Napalm in Brand gesetzt wurde.

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