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Lexikon der Chemie: Acetale

Acetale, organische Verbindungen mit der allgemeinen Atomanordnung R1R2C(OR3)2. Formal können A. als Diether der normalerweise instabilen geminalen Diole (Erlenmeyer-Regel) aufgefaßt werden. A. sind durch Umsetzung von Aldehyden mit Alkoholen in Gegenwart saurer Katalysatoren zugänglich. Die Reaktion verläuft primär über die in seltenen Fällen isolierbaren Halbacetale:



Durch wäßrige Säuren werden A. wieder in ihre Ausgangskomponenten zerlegt. Die A. von Ketonen (auch als Ketale bezeichnet) können im allg. nicht durch direkte Addition von Alkohol an Ketone erhalten werden, da das Additionsgleichgewicht praktisch vollständig auf der Seite der Reaktanden liegt. Ketonacetale können durch Umsetzung von Ketonen mit Orthoameisensäureestern erhalten werden:



Diese Methode ist auch bei α,β-ungesättigten Aldehyden der direkten Addition von Alkohol vorzuziehen.

Die meisten A. sind farblose, angenehm riechende Flüssigkeiten. Sie sind gegenüber Alkalien sehr beständig und reagieren unter basischen Bedingungen nicht mit den üblichen Carbonylnachweisreagenzien. In den A. liegt somit eine geschützte Form der Aldehyde und Ketone vor, die häufig an Stelle ihrer Stammverbindungen für organische Reaktionen eingesetzt werden. Außerdem werden sie als Lösungsmittel, Weichmacher und Riechstoffe verwendet.

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