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Lexikon der Chemie: Chloroform

Chloroform, Trichlormethan, CHCl3, eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit süßlichem Geruch; F. -63,5 °C, Kp. 61,7 °C, nD20 1,4459. C. löst sich in Wasser schwer, in den meisten organischen Lösungsmitteln gut. Chloroformdämpfe wirken narkotisierend. In flüssiger Form ist C. nicht brennbar, seine Dämpfe verbrennen in offener Flamme unter Bildung von Phosgen. In Gegenwart von Sauerstoff und Licht wird C. in Phosgen und Chlorwasserstoff zersetzt. Es wird deshalb in braunen Flaschen aufbewahrt und zur Entfernung von Phosgen mit Alkohol stabilisiert. C. kann nach der klassischen Methode aus Ethanol und Chlorkalk über Acetaldehyd und Chloral hergestellt werden. Die letzte Stufe dieser Reaktion besteht in der alkalischen Spaltung des Chorals mit Calciumhydroxid unter Bildung von C. und Calciumformiat: 2 CCl3-CHO + Ca(OH)2 → 2 CHCl3 + (HCOO)2Ca. Technisch wird C. hauptsächlich durch Chlorierung von Methan im Gemisch mit anderen Chlorderivaten des Methans hergestellt und durch fraktionierte Destillation abgetrennt.

C. wurde früher als wichtiges Inhalationsanästhetikum verwendet. Aufgrund der dabei in einigen Fällen aufgetretenen Komplikationen und der leberschädigenden Wirkung wurde es später von Diethylether verdrängt. Große Bedeutung hat C. als Lösungs- und Extraktionsmittel für Harze, Kautschuk, Lacke, Fette, Öle, Paraffine, Iod, Schwefel und Penicillin.

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