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Lexikon der Chemie: Acetaldehyd

Acetaldehyd, Ethanal, CH3-CHO, eine farblose, unbeständige, stechend riechende Flüssigkeit; F. -123,5 °C, Kp. 20,8 °C, nD20 1,3316. A. löst sich in Wasser, Alkohol und Ether unbegrenzt. Er ist leicht entzündlich und brennt mit blaß leuchtender Flamme. In hoher Konzentration reizt A. die Schleimhäute der Atemwege und wirkt auf das Zentralnervensystem narkotisierend. In Gegenwart geringer Mengen konz. Schwefelsäure trimerisiert A. bei Raumtemperatur spontan zu Paraldehyd, bei 0 °C entsteht der feste Metaldehyd.

Bei Einwirkung von Oxidationsmitteln auf A.entsteht Essigsäure, durch Reduktion oder Hydrierung kann Ethanol hergestellt werden. In Gegenwart verd. Alkali- oder Erdalkalihydroxide wird A. nach der Aldolreaktion in Acetaldol umgewandelt. Darüber hinaus zeigt A. alle typischen Additions- und Kondensationsreaktionen der Aldehyde.

In der Natur kommt A. hauptsächlich als Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von Kohlenhydraten vor.

Man gewinnt A. durch Oxidation oder Dehydrierung von Ethanol mit Sauerstoff am Silberkontakt oder mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure, technisch vorwiegend durch Wasseranlagerung an Acetylen in Gegenwart von Quecksilbersalzen, durch Direktoxidation von Ethen mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Palladium(II)- und Kupfer(II)-chlorid sowie durch Hydrolyse von Vinylmethylether, der aus Acetylen und Methanol technisch zugänglich ist.

A. ist ein wichtiges Ausgangsmaterial für die technische Herstellung einer ganzen Reihe chemischer Zwischen- oder Endprodukte, wie Ethanol, Essigsäure und Acetanhydrid, Acetaldol, Crotonaldehyd und Butadien, Acrolein, Pentaerythrit, Chloralhydrat sowie Aldehydharze.

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