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Lexikon der Chemie: Acrolein

Acrolein, Prop-2-enal, Acryladehyd, CH2=CH-CHO, eine farblose, leichtbewegliche, stark tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch; F. -87,7 °C, Kp. 52,5 °C, nD20 1,3998. A. ist in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. Es ist der einfachste ungesättigte Aldehyd, der alle typischen Additions- und Kondensationsreaktionen dieser Verbindungsklasse zeigt. Als α,β-ungesättigter Aldehyd mit konjugiertem π-Elektronensystem weist A. darüber hinaus einige Besonderheiten bei der Reaktion mit nucleophilen Reagenzien auf, die nicht nur am Carbonylkohlenstoffatom, sondern auch am β-C-Atom angelagert werden können.

Acrolein ist ein starkes Gift. Es reizt die Schleimhäute der Atemwege und Augen außerordentlich stark und kann Bronchitis und Bronchopneumonie verursachen.

A. neigt aufgrund seiner besonders hohen Reaktivität zur Polymerisation. Durch Oxidationsmittel wird A. leicht in Acrylsäure umgewandelt. Die partielle Hydrierung von A. am Nickelkontakt führt zu Propionaldehyd, in Gegenwart von Kupfer-Cadmium-Katalysatoren entsteht Allylalkohol. Die Gewinnung von A. erfolgt im Labor durch Erhitzen von Glycerin, mit wasserabspaltenden Mitteln auf etwa 200 °C. Technisch gewinnt man A. entweder durch Aldolreaktion von Acetaldehyd und Formaldehyd in Gegenwart von Silicagel oder Lithiumphosphat oder durch Oxidation von Propen bzw. Allylalkohol an Metalloxid-Katalysatoren. A. kann bei der Diels-Alder-Reaktion als Dienophil eingesetzt werden und bietet somit die Möglichkeit der Gewinnung formylsubstituierter Addukte. Weiterhin wird A. für die Herstellung von pharmazeutischen Produkten sowie als Synthesebaustein für zahlreiche organische Verbindungen eingesetzt.

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