Lexikon der Chemie: Acrylnitril
Acrylnitril, Vinylcyanid, Acrylsäurenitril, CH2=CH-C≡N, eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch; F. -83,5 °C, Kp. 77,5 °C, nD20 1,3911. A. ist in Wasser wenig, in den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich. Aufgrund der Anwesenheit der aktivierten C=C-Doppelbindung und der Nitrilgruppe -C≡N erweist sich A. als außerordentlich reaktiv. Es polymerisiert sehr leicht unter Bildung von Polyacrylnitril. In Gegenwart von Polymerisationsinhibitoren, z. B. Hydrochinon oder Brenzcatechin, kann A. längere Zeit gelagert werden. Im Sinne der Michael-Addition können z. B. CH-acide Verbindungen an die C=C-Doppelbindung unter Bildung cyanethylierter Derivate addiert werden: R-H + CH2=CH-C≡N → R-CH2-CH2-C≡N. Durch Einwirkung wäßriger Mineralsäuren kann A. hydrolytisch in Acrylsäureamid oder in Acrylsäure umgewandelt werden:
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A. kann durch Addition von Blausäure an Ethin oder aus Ethylenoxid und Blausäure synthetisiert werden. Die technische Herstellung erfolgt durch Ammonoxidation von Propen:
A. wird hauptsächlich zur Herstellung von Polyacrylnitril, außerdem als Zwischenprodukt für organische Synthesen verwendet.
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