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Lexikon der Chemie: Actinomycine

Actinomycine, Gruppe von Antibiotika mit Peptidlactonstruktur. Sie enthalten zwei Peptidlactone, die über die Aminofunktion der Threonin-Bausteine mit einer chromophoren heterocyclischen Dicarbonsäure (Actinocin) verknüpft sind. Die von Streptomyceten-Stämmen produzierten A. sind orangerote, antibiotisch und cytostatisch hoch aktive, jedoch auch sehr toxische Chromopeptide. Mit dem Actinomycin A wurde 1940 durch Waksman und Woodruff das erste kristalline Antibiotikum überhaupt isoliert. Man kennt gegenwärtig mehr als dreißig natürliche und eine Vielzahl synthetischer und semisynthetischer A. Der bekannteste Vertreter der A. ist das Actinomycin C1, in der angelsächsischen Literatur Actinomycin D, nach der Nomenklatur [Di-(2'-D-valin)]actinomycin (Abk. Val2-AM) (Abb.). Es enthält als ungewöhnliche Bausteine D-Valin, N-Methyl-l-valin und Sarcosin (Sar). A. hemmen das Wachstum grampositiver Mikroorganismen noch in Konzentrationen < 0,1 μg/ml und besitzen somit eine den Penicillinen vergleichbare Wirksamkeit.



Die hohe Toxizität limitiert eine breite Anwendung. Für Mäuse beträgt die letale Dosis (LD50) bei Actinomycin C1 0,5 bis 1 mg/kg. Aufgrund der cytostatischen Aktivität werden A. zur Behandlung seltener Tumorarten des Menschen eingesetzt. Die biologische Wirkung der A. basiert auf einer Einschiebungskomplexbildung mit DNA, wodurch die DNA-abhängige RNA-Synthese (Transcription) gehemmt wird. Ein gebundenes Actinomycinmolekül auf ungefähr 1000 Basenpaare verursacht eine 50%ige Hemmung der mRNA-Synthese. Höhere Konzentrationen hemmen auch die Replikation der DNA.

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