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Lexikon der Chemie: Adamantan

Adamantan, Tricyclo[3.3.1.13,7]decan, ein gesättigter Kohlenwasserstoff. A. bildet farblose, campherähnlich riechende Kristalle, die bereits bei Zimmertemperatur sublimieren; F. 270 °C. A. kommt im Erdöl vor und wurde daraus erstmals isoliert. Seine Synthese gelingt durch Isomerisierung von endo-Tetrahydrodicyclopentadien mittels Aluminiumchlorid. A. ist die Muttersubstanz der "diamantoiden" Verbindungen. 10 Kohlenstoffatome sind in tetraedrischer Anordnung so verknüpft, daß vier Cyclohexanringe spannungsfrei und völlig gleichartig in der Sesselform fixiert sind. Der hochsymmetrische Bau bedingt eine optimale Anordnung und Annäherung an die Kugelgestalt (auch dem Urotropin ähnlich). A. ist daher sehr stabil und wenig reaktionsfähig.



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