Lexikon der Chemie: Addition
Addition, ein Reaktionstyp der organischen Chemie, der durch Anlagerung von Atomen oder Molekülen an ungesättigte Kohlenstoffverbindungen charakterisiert ist:
Die Produkte von A.-Reaktionen, Addukte genannt, sind überwiegend gesättigte Moleküle. Die in großer Vielfalt möglichen Reaktionen (Alkine, Alkene, Cycloalkene, Diene) sind nicht auf C-C-Mehrfachbindungssysteme beschränkt, sondern auch bei Carbonylverbindungen (/ C=O), insbesondere bei Aldehyden und Ketonen, und heteroatomanalogen Stoffklassen (/ C=N-, -C≡N, / C=S u. a.) weit verbreitet. Auch die stabilen aromatischen Kohlenwasserstoffe (Arene) und Heterocyclen (Hetarene) gehen unter bestimmten Bedingungen A.-Reaktionen ein. Die Addukte können offenkettige oder ringförmige Verbindungen sein, die A. kann als elektrophile Reaktion (AE), nucleophile Reaktion (AN) oder als radikalische Reaktion (AR) ablaufen. A.-Reaktionen gehen entweder spontan vor sich oder werden durch Säuren katalysiert; Hydrierungen müssen meist durch heterogene Katalyse erzwungen werden (Hydrierung). A.-Reaktionen können stereospezifisch oder stereoselektiv (Stereospezifität) durchgeführt werden. Eine bedeutende Gruppe von Reaktionen sind Cycloadditionen mit klassischen Beispielen wie die Diels-Alder-Reaktion oder 1,3-dipolare Cycloadditionen. Bei unsymmetrischen Alkenen kann anhand der Markownikoffschen Regel die Regioselektivität vorhergesagt werden. Technisch wichtig sind Polyadditionsreaktionen von Monomeren zu Oligomeren und Polymeren (Polymerisation).
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