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Lexikon der Chemie: Alkoholate

Alkoholate, Alkoxide, salzartige Alkoholderivate, die durch Substitution des H-Atoms der OH-Gruppe durch Metalle der I. bis III. Hauptgruppe des Periodensystems, vorrangig Na, K, Mg, Al, charakterisiert sind. Praktische Bedeutung haben Natriummethylat CH3ONa, Kalium-tert-butylat (CH3)3COK, Magnesiummethylat (CH3O)2Mg und Aluminiumisopropylat [(CH3)2CHO]3Al. A. sind feuchtigkeitsempfindliche Feststoffe. Sie hydrolysieren mit Wasser sofort unter Rückbildung von Alkohol und Metallhydroxid: CH3O-Na+ + H2O → CH3OH + NaOH. Relativ stabil sind die im Vakuum unzersetzt destillierbaren Aluminiumalkoholate. A. sind im Alkoholüberschuß gut löslich. Sie stellen in der wasserfreien Lösung nucleophile Reagenzien dar, die für Synthesen eingesetzt werden.

A. werden durch Umsetzung der Metalle mit wasserfreien Alkoholen hergestellt: CH3-CH2-OH + Na → CH3-CH2-O-Na+ + H. Natrium und Kalium reagieren spontan und exotherm, so daß die Reaktionsmischung gekühlt werden muß. Magnesium und Aluminium sind vor der Reaktion durch Behandlung mit Iod oder Quecksilber(II)-chlorid zu aktivieren. Während der Umsetzung entsteht atomarer Wasserstoff, der zu Hydrierungen genutzt werden kann. A. reagieren mit Halogenalkanen (Williamson-Synthese) zu Ethern, wodurch insbesondere unsymmetrische Ether zugänglich werden: R1-Cl + NaOR2 → R1-O-R2 + NaCl.

A. werden als Kondensationsmittel für die Claisen-Kondensation oder als Katalysatoren für organische Redoxreaktionen (Oppenauer-Oxidation, Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion) verwendet. Die Umsetzung reaktiver Metalle mit Alkoholen hat weiterhin Bedeutung zur Herstellung wasserfreier Alkohole, z. B. mit Magnesiummethylat, und zur gefahrlosen Vernichtung von Natrium- und Kaliumresten.

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