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Lexikon der Chemie: Alkylnitrite

Alkylnitrite, Salpetrigsäurealkylester, R-O-NO, Ester von Alkoholen und salpetriger Säure. A. entstehen bei der Umsetzung von Distickstofftrioxid mit Alkoholen oder durch Umsetzung der Alkohole mit Natriumnitrit unter Zutropfen äquivalenter Mengen Salzsäure oder Schwefelsäure. A. sind angenehm riechende Flüssigkeiten, die durch Mineralsäuren leicht gespalten werden. Deshalb werden sie anstelle von Alkalinitriten in organischen Lösungsmitteln verwendet, um daraus salpetrige Säure freizusetzen (z. B. für Diazotierungen). Die wichtigsten A. sind Ethylnitrit und Isoamylnitrit. Letzteres hat Bedeutung als Antidot bei Blausäure- und Schwefelwasserstoffvergiftungen. Diese Wirkung beruht auf der Bildung von Methämoglobin, das eine stärkere Affinität zu diesen Giften aufweist als gegenüber Sauerstoff.

A. mit längerkettigen Alkylresten lagern sich in einer photochem. Reaktion in γ-Nitrosoalkohole um.

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