Lexikon der Chemie: Allene
Allene, ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit zwei kumulierten Doppelbindungen (Diene), die nach dem einfachsten Vertreter der Reihe, Allen (Propadien), CH2=C=CH2, benannt werden. Allen ist ein farbloses, brennbares Gas; F. -136 °C, Kp. -34,5 °C.
Typische Reaktionen der A. sind Isomerisierungen zu Alkinen, die basenkatalysiert ablaufen, z. B.
und Additionsreaktionen analog zu Alkenen, die interessante Synthesemöglichkeiten, z. B. für Ketone, eröffnen:
So sind aus Allen Propin oder Aceton zugänglich. In gleicher Weise reagieren homologe A. Von zahlreichen Herstellungsmethoden sind folgende wichtig:
1) Dehalogenierung, z. B. Debromierung, von 2,3-Dihalogenalk-1-enen mit Zink:
2) Cyclopropyliden-Allen-Umlagerung. Durch Einwirkung von Lithiumalkylen auf 1,1-Dichlorcyclopropane erfolgt Öffnung des dreigliedrigen Ringes, wobei die Reaktion vermutlich über ein Carben als Zwischenstufe läuft:
Da solche Cyclopropanderivate durch Dichlorcarbenaddition an Alkene leicht zugänglich sind, handelt es sich hierbei um eine breit anwendbare Synthesemethode für A.
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