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Lexikon der Chemie: alpha,alpha'-Acetondicarbonsäure

α,α'-Acetondicarbonsäure, 3-Oxopentandisäure, β-Ketoglutarsäure, HOOC-CH2-CO-CH2-COOH, eine farblose, kristalline Verbindung; F. 135 °C (Z.). α,α'-A. zersetzt sich bei der Destillation. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht, in Ether und Chloroform schwer löslich. Beim Aufbewahren zerfällt sie langsam in Aceton und Kohlendioxid. Beim Erhitzen oder in Gegenwart von Mineralsäuren, Metallsalzen oder Laugen erfolgt die Spaltung wesentlich rascher, wobei in allen Fällen die instabile Acetessigsäure als Zwischenstufe gebildet wird:



α,α'-A. entsteht bei der Einwirkung rauchender Schwefelsäure auf Citronensäure, durch Hydrolyse des aus 1,3-Dichloraceton und Alkalicyaniden zugänglichen 1,3-Dicyanoacetons oder aus Aceton und Kohlendioxid. α,α'-A. ist für die Synthese verschiedener Heterocyclen, z. B. einiger Alkaloide, besonders geeignet. Außerdem wird sie zur Herstellung von Aminosäuren, Pharmaka, Insektiziden, Fungiziden und Desinfektionsmitteln verwendet. Wie alle β-Dicarbonylverbindungen bildet α,α'-A. mit zahlreichen geeigneten Metall-Ionen, z. B. Kupfer- oder Eisen-Ionen, chelatartige Metallkomplexe, die zur Abtrennung von Schwermetallspuren aus Fetten, Ölen und Erdölprodukten geeignet sind.

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