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Lexikon der Chemie: Amatoxine

Amatoxine, verbrückte heterodet cyclische Octapeptide, die neben den Phallotoxinen die wichtigsten Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides) sind, aber auch in anderen Amanita-Arten sowie in Lepiota und Galerinapilzen vorkommen. Die A., zu denen α-, β- und γ-Amanitin und das Amanin neben 5 weiteren natürlich vorkommenden A. gehören (Tab.), kommen in hoher Konzentration (0,2 bis 0,4 mg/g Frischgewicht) im grünen Knollenblätterpilz vor. A. hemmen schon in einer Konzentration von 10-8 M die DNS-abhängige RNS-Polymerase, wodurch es 2 bis 3 Tage nach Giftaufnahme zum Absterben eines großen Teils der Leberzellen kommt. Über 90 % der tödlichen Pilzvergiftungen sind auf die A. zurückzuführen. Strukturaufklärung und Synthese der A. wurden von Th. Wieland und Mitarbeitern beschrieben.



Amatoxine. Tab.: Wichtige Beispiele.

Amatoxin R1 R2 R3
α-Amanitin -OH -OH -NH2
β-Amanitin -OH -OH -OH
γ-Amanitin -H -OH -NH2
Amanin -OH -H -OH

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