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Lexikon der Chemie: Aminobenzoesäuren

Aminobenzoesäuren, die drei strukturisomeren aminosubstituierten Benzoesäuren. Sie sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser und Alkohol leichter löslich. Aufgrund ihres amphoteren Charakters bilden sie mit starken Laugen und Mineralsäuren Salze. A. können im Vakuum unzersetzt sublimiert werden. o- oder 2-Aminobenzoesäure, Anthranilsäure, bildet hellgelbe, blättchenförmige Kristalle; F. 146 bis 147 °C. Die Lösungen fluoreszieren blau. 2-Aminobenzoesäure kommt in Form ihres Methylesters in zahlreichen Pflanzen, z. B. im Jasmin und in Bergamotteblättern, vor. Technisch wird sie vorwiegend durch Hofmann-Abbau von Phthalimid hergestellt. Außerdem ist sie durch Reduktion von 2-Nitrobenzoesäure zugänglich. 2-Aminobenzoesäure wird zur Herstellung von Indigo, Thioindigo, Azofarbstoffen, Riechstoffen und Brandsalben verwendet. Sie dient außerdem als Nachweisreagens für zahlreiche Metalle. m- oder 3-Aminobenzoesäure, bildet schwachgelbe Kristalle; F. 174 °C. Sie wird technisch durch Reduktion von 3-Nitrobenzoesäure hergestellt. 3-Aminobenzoesäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen. p- oder 4-Aminobenzoesäure, Abk. PAB, eine farblose, kristalline Verbindung; F. 186 bis 187 °C. Sie kommt in der Natur frei oder gebunden in Hefen, Enzymen und in der zum Vitamin-B-Komplex zählenden Folsäure vor. Sie ist für das Wachstum vieler Mikroorganismen, z. B. Milchsäurebakterien, Strepto-, Staphylo- und Pneumokokken, unentbehrlich und wirkt als Antagonist in der Sulfonamidtherapie. 4-Aminobenzoesäure wird technisch durch Reduktion von 4-Nitrobenzoesäure hergestellt. Sie wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen, Folsäure sowie einer Reihe von Estern verwendet, die als Lokalanästhetika eingesetzt werden.

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